210 H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 



bisher angewendete Verfahren nicht brauchbar. Wurden nämlich die 

 heißen Lösungen der betreffenden Selencyanacetverbindungen in Eis- 

 essig mit rauchender Salzsäure versetzt, so trat starke Selenabscheidung 

 ein und somit eine weitergehende Zersetzung. Die Umsetzungsprodukte 

 konnten nicht isoliert werden. Einige Diselenglycolsäureverbindungen 

 konnten aber auf folgende Weise erhalten werden. Die betreffenden 

 Selencyanacetverbindungen wurden mit rauchender Salzsäure etwa 

 y^ Stunde lang gekocht, wobei der größte Teil ungelöst blieb. Beim 

 Erkalten der Flüssigkeit schieden sich nur noch wenige Krystalle aus. 

 Der ungelöst gebliebene Anteil wurde dann aus Alkohol umkrystallisiert, 

 wobei starke Cyansäureentwickelung auftrat und aus der alkoholischen 

 Lösung krystallisierten auf Zusatz von Wasser die enstandenen Diselen- 

 glycolsäureverbindungen aus. Auf diese Weise wurden aus Selencyanacet- 

 m-chloranilid undSelencyanacet-m-bromanilid die entsprechenden Diselen- 

 glycolsäureverbindungen erhalten, während die entsprechenden Para- 

 verbindungen auch auf diesem Wege nicht analysenrein erhalten werden 

 konnten und von deren Darstellung deswegen abgesehen wurde. 



Das Diselenglycolsäure-m-chloranilid stellte farblose, ver- 

 filzte Nadeln dar, welche bei 183'' schmolzen. Dieselben waren wenig 

 löslich in kaltem Alkohol, Eisessig, Aether und Essigäther, leicht 



löslich in heißem Alkohol. 



Analysen: 



1. 0,2316 g Substanz gaben 0,333 g COg = 0,0908 g C = 39,20 % C 

 und 0,0612 g HgO = 0,0068 g H = 2,93 % H. 



2. 0,3266 g Substanz gaben bei 23° und 751 mm Druck 16,.5 com 

 feuchten N = 0,01836 g N = 5,62 % N. 



494,8 = 99,99% 



Selencyanacet-p-chloranilid 



p „ ^Cl = CgHTClNaSeO. 



'^«"*^NHC0CH2SeCN 



Diese Verbindung wurde aus Chloracet-p-chloranilid und Selen- 

 cyannatrium auf dieselbe Vfeise erhalten, wie das Selencyanacet-ra- 

 chloranilid aus Chloracet-m-chloranilid. Beim Erkalten des Filtrats 

 schieden sich auch ohne Wasserzusatz schon reichlich lange, farblose, 

 teilweise büschelförmig gruppierte Nadeln ab, die mit verdünntem 



