218 H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium anf Chloressigsäureverb. 



Das durch den Chlorcalciumzusatz aus der ätherischen Lösung 

 ausgeschiedene braune Pulver enthielt Kupfer und stellte jedenfalls das 

 Cuproselenglycolsäuremethylanilid 



CuSeCH2C0N<n% 



I p^^' = Cu2 Ci8 H20 Na Se2 O2 



CuSeCHjCON<Q ^ 



dar. Eine Kupferbestimmung ergab die Richtigkeit dieser Annahme. 

 0,1506 g Substanz gaben 0,0409 g CugS = 0,03265 g Cu = 21,68% Cu. 

 Die Formel Cu8Ci8HjoN2SesOa verlangt: 21,83% Cu. 



gefunden: 21,68 „ Cu. 



Bemerkenswert ist es, daß das frisch gebildete Cuproselenglycol- 

 säuremethylanilid in wasserhaltigem Aether löslich ist, beim Trocknen 

 des Aethers aber ausfällt und nun auch in wasserhaltigem Aether 

 nicht mehr löslich ist. 



Zur Darstellung von Selencyanacetbenzylanilid wurde zunächst 

 das in der Litteratur noch nicht beschriebene 



Chloracetbenzylanilid 



Ce H5 N-Cqq QJJ2 Cl ~ ^^^ ^^* N Cl 

 auf folgende Weise dargestellt. 20 g Benzylanilin wurden in etwa 

 150 ccm Benzol gelöst und in kleinen Portionen eine Lösung von 8 g 

 Chloracetylchlorid in etwa 50 ccm Benzol hinzugefügt. Unter Er- 

 wärmung entstand hierbei ein Krystallbrei, welcher nach dem Erkalten 

 durch Absaugen von der Mutterlauge befreit wurde. Letztere wurde 

 auf dem Wasserbade so lange erwärmt, bis alles Benzol verdunstet 

 war, wobei ein öliger Rückstand hinterblieb, der nach einigem Stehen 

 fest wurde. Der Krystallbrei wurde durch Verdunstenlassen vom 

 anhaftenden Benzol befreit und sodann mit dem aus der Mutterlauge 

 erhaltenen Rückstände mit salzsäurehaltigem Wasser verrieben, wobei 

 alles gebildete salzsaure Benzylanilin in Lösung ging, das gebildete 

 Chloracetbenzylanilid jedoch ungelöst blieb. Dieses wurde dann mit 

 Wasser gewaschen und durch Umkrystallisieren aus Alkohol in Form 

 farbloser Blättchen erhalten, welche bei 80 — 81° schmolzen. 



Analyse: 

 0,2676 g Substanz gaben 0,1474 g AgCl = 0,0364 g Cl = 13,60% Cl. 

 Die Formel CisHmNCIO verlangt: 13,64% Cl. 

 gefunden: 13,60 „ Cl. 



Selencyanacetbenzylanilid 



CeH,N<g«^^§H^CN = C,eHuN2SeO. 

 35 g einer 10% igen Lösung von Selencyankalium in Alkohol 

 wurden zum Sieden erhitzt, nach Zusatz von 2 Tropfen Salzsäure 



