W. M. Ottow: Euphorbon. 239 



I. 0,1701 g exsiccatortrockene Substanz gaben 0,51 s COo und 

 0,167 g HgO = 81,64% C und 10,88% H. 



II. 0.1476 g im Exsiceator getrocknete Substanz gaben 0,4439 g CO« 

 und 0,1465 g H.O = 8-^,022% C und 11,06% H. 



III. 0,1696 g exsiccatortrockene Substanz gaben 0,5126 g COg ucd 

 0,1682 g HgO = 82,04% C und 11,01% H, 



Da sich für ein eventuell gebildetes Acetyl- Euphorbon von der 

 Zusammensetzung C27H43O • OC- CH3 ein C Gehalt von 81,69% und 

 ein H Gehalt von 10,8% berechnet, schien die Annahme in gewissem 

 Grade berechtigt, daß sich bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid 

 ein Acetylderivat des Euphorbons gebildet habe. 



Diese Vermutung fand aber durch die in verschiedener "Weise 

 ausgeführten Acetylbestimmungen, bezw. durch das negative Resultat 

 der Versuche, Essigsäure in den Verseilungsprodukten qualitativ nach- 

 zuweisen, bisher keine Bestätigung. 



Versuche zar Darstellung einer Wasserstoffverbindung des Euphorbons. 



Zur Ermittelung, ob sich im Euphorbonmolekül eine ungesättigte 

 Gruppe vorfindet und event. wieviel Aethylenbindungen vorhanden 

 sind, bezw. ob vielleicht eine dreifache Bindung in demselben vor- 

 kommt, wurde 



1. versucht, ob sich Wasserstoff an das Euphorbon anlagern lasse, 



2. das Jodadditionsvermögen nach zwei verschiedenen Methoden 

 bestimmt, und 



3. ein Bromabköramling de.s Euphorbons dargestellt und analysiert. 

 Es war anzunehmen, daß, wenn im Euphorbonmolekül eine 



doppelte oder dreifache Bindung vorhanden ist, diese durch H im statu 

 nascendi aufgehoben, und daß im ersteren Falle eine Verbindung von 

 der Zusammensetzung des Cholesterins gebildet werden würde. Diese 

 Addition des Wasserstoffs wurde sowohl in der Wärme, wie in der 

 Kälte zu realisieren versucht. 



1 g Petroläther-Euphorbon wurde auf dem Wasserbade in einem 

 Kolben am Rückflußkühler mit 80 g absolutem Alkohol zum Sieden 

 erhitzt, und nach und nach etwa 6 g Natrium eingetragen, bis die 

 Flüssigkeit eine mehr viscöse Beschaffenheit zeigte. Das rötlich ge- 

 färbte Reaktionsprodukt wurde nun in etwa 200 ccm Wasser aus- 

 gegossen und die Flüssigkeit mit Essigsäure schwach angesäuert. Die 

 emulsionsartige Ausscheidung, die weder durch Absetzenlassen noch 

 durch Filtrieren gesammelt werden konnte, wurde durch Ausschütteln 

 mit Petroläther isoliert und aus diesem Lösungsmittel wiederholt um- 

 krystallisiert. Es wurden zuletzt gut ausgebildete Krystalle erhalten, 

 die bei etwa 69** schmolzen und, aus Methylalkohol umkrystallisiert, 

 bei 109 — 110° zusammensinterten, bei 113 •* schmolzen und bei 115° 

 eine ganz klare Schmelze bildeten. 



In Chloroform gelöst, wurde das erhaltene Produkt ebenso wie 

 Rein-Euphorbon durch konzentrierte Schwefelsäure in 24 Stunden braun- 

 rot gefärbt; das Chloroform zeigte, auch beim Verdunsten, keine Färbung. 



Ebensowenig gelang es durch Einwirkung nascierenden Wasser- 

 stoß's in der Kälte auf alkoholische Euphorbonlösung einen Körper 

 mit anderen Eigenschaften zu erzielen. Das Euphorbon scheint unter 

 den skizzierten Bedingungen keinen Wasserstoff zu addieren. 



