G. Frerichs: Verh. der Alkaloide beim Schmelzen mit Harnstoff. 261 



Die Analyse des neuen Körpers ergab folgende Zahlen: 



1. 0,1378 g Substanz gaben 0,3150 g COg = 0,0859 g C = 62,33 % C und 

 0,0642 g HoO = 0,00713 g H = 5,17 % H. 



2. 0,1924 g Substanz gaben 0,4352 g COg = 0,1187 g C = 61,69 % C und 

 0,0838 g H2O = 0,0931 g H = 4,83 % H. 



3. 0,2344 g Substanz gaben bei 18° und 748 mm Druck 7,5 ccm feuchten 

 Stickstoff = 0,008523 g N = 3,63 % N. 



Aus diesen Zahlen berechnet sich die Formel C20H19NO7, v,'elche 

 verlangt C = 62,33 %, H = 4,96 %, N = 3,63 %. Da das Narkotin die 

 Formel C22H23NO7 besitzt, so schien der neue Körper aus dem Xarkotin 

 durch Austritt von C2H4 entstanden zu sein, eine Vermutung, welche 

 sich aber nicht bestätigte. 



Um die Konstitution der neuen Verbindung aufzuklären, wurde 

 die Einwirkung verschiedener Reagentien untersucht. 



Durch Auflösen des Körpers in Eisessig und Zusatz von Brom- 

 wasser entstand ein krystallinischer Niederschlag, welcher aus Alkohol 

 umkrystallisiert farblose Nadeln lieferte, die bei 171° schmolzen. 



Analysen: 



1. 0,2331 g Substanz gaben 0,3784 g CO3 = 0,1032 g C = 44,27 % C 

 und 0,0702 g H^O -= 0,0078 g H = 3,34 % H. 



2. 0,2018 g Substanz gaben 0,1390 g AgBr = 0,05915 g Br = 29,31 % Br. 



3. 0,2478 g Substanz gaben bei 22° und 747 mm Druck 10 ccm feuchten 

 N = 0,01113 g N = 4,45 %. 



Aus dem Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Bromgehalt berechnet sich 

 die Formel CgoHnBraNOv, welche verlangt C = 44,19%, H = 3,15%, 

 Br = 29,46 %, N = 2,59 %. 



Daß die Stickstofifbestimmung zu hoch ausfiel, wurde auf die 

 Schwerbreunbarkeit des Körpers und die Bildung von Stickoxyden 

 geschoben. Eine weitere Stickstoffbestimmung lieferte ebenfalls ein 

 zu hohes Resultat, da aber die Brombestimmung und die Verbrennung 

 sehr gut stimmende Zahlen geliefert hatten, lag kein Grund vor, an der 

 Richtigkeit der Formel C2oHi7Br2N07 zu zweifeln. 



Durch Einwirkung von Chlor auf den neuen Körper wurde eine 



der Brom Verbindung analoge Verbindung C20H17CI2NO7 erhalten, welche 



bei 182° schmolz. 



Analyse: 



0,1712 g Substanz gaben 0,1078 g AgCl = 0,02666 g Ci = 15,57 % Gl. 



Die Formel C20H17CI2NO7 verlangt 15,64% Cl. Die Stickstoff- 

 bestimmuDg ergab in diesem Falle einen zu niedrigen Wert (2,45% 

 statt 3,08%). 



Versuche, die neue Verbindung durch Erhitzen mit verdünnten 

 Säuren oder mit Kalilauge zu spalten, schlugen fehl, dagegen gelang 



