262 G. Frerichs: Verb, der Alkaloide beim Schmelzen mit Harnstoff. 



es durch Schmelzen mit Aetzkali eine so große Menge Protokatechu- 

 säure zu erhalten, daß die Anwesenheit zweier Opiansäurereste in dem 

 Molekül der Verbindung C20H19KO7 angenommen werden mußte. Aus 

 1 g der Verbindung wurden erhalten 0,54 g Protokatechusäure, während 

 bei Anwesenheit nur eines Opiansäurerestes im Molekül theoretisch 

 nur 0,4 g hätten entstehen können, praktisch natürlich noch erheblich 

 weniger erhalten worden wäre. Da der Opiansäurerest des Narkotins 

 10 Kohlenstoffatome enthält, so stand der Annahme zweier Opiansäure- 

 reste auch nichts im Wege. 



Durch Einwirkung von konzentrierter Salpetersäure (25%) wurde 

 die neue Verbindung beim Erhitzen zunächst gelöst und nach kurzer 

 Zeit scheiden sich gelblich gefärbte Krystallnadeln in reichlicher Menge 

 ab, welche bei 160" schmolzen. Die Analyse dieser Verbindung ergab 

 die Formel CioHgXOe- Eine bekannte Verbindung von derselben 

 Formel ist das Nitromekonin, welches leicht durch Erhitzen von 

 Mekonin mit konzentrierter Salpetersäure erhalten wird, und welches 

 ebenfalls bei 100° schmilzt. 



um weitere Beweise der Identität der Nitroverbindung mit dem 

 Nitromekonin zu erhalten, wurde nach dem von Salomon') angegebenen 

 Verlahren durch Reduktion mit Eisen und Essigsäure die Amido- 

 verbindung dargestellt, welche denselben Schmelzpunkt (171°) zeigte, 

 wie das von Salomon dargestellte Am ido mekonin. Auch ergab die 

 Analyse der freien Base, des Chlorhydrats und des Sulfats unzweifelhaft 

 die Identität der Amidoverbindung mit dem Amidomekonin. Die 

 Bildung des Nitromekonins aus der Verbindung C20H19NO7 ließ sich 

 durch Annahme einer Spaltung unschwer erklären und es machte auch 

 keine Schwierigkeiten mehr, aus 2 Mekoninresten unter Austritt von 

 Wasser und Eintritt einer NH- Gruppe eine Formel für die Verbindung 

 CaoHigNO? aufzustellen, welche das ganze Verhalten derselben sehr 

 gut erklärte. Ja es gelang sogar, durch Einwirkung von Hydroxylamin 

 auf Mekonin eine Verbindung darzustellen, welche in ihren Eigen- 

 schaften der Verbindung C20II19NO7 völlig glich. 



Die Analyse dieser Verbindung ergab: 



1. 0,1200 g Substanz gaben 0,2720 g COg = 0,07417 g C = 61,81 * C 

 und 0,0542 g HsO = 0,00602 g H = 5,02 % H. 



2. 0,2800 g Substanz gaben bei 22° und 747 mm Druck 11.6 ccm feuchten 

 N = 0,01291 g N = 4,55 % N. 



Berechnet für die Formel CjoHigNO?: 

 C 62,33% 

 H 4,96 „ 

 N 3,63 „. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 20, 887. 



