A. Tschirch und L. Weil; Gurjunbalsam. 389 



Benzoylierung'. 



Benzoyl-Gurjuresinol wurde nach der Methode von Schotten- 

 Baumann dargestellt. 2 g Substanz wurden mit 100 g 15%iger 

 Natronlauge und 12 g Benzoylchlorid in geschlossenem Kolben stark 

 geschüttelt, bis der Geruch des Säurechlorids verschwunden war. 

 Zeitweise wurde der Kolben gekühlt, nach kurzer Zeit hatte sich ein 

 fester, schmutzig weißer Kuchen gebildet, während die überstehende 

 Flüssigkeit farblos war. Die Reinigung wurde ähnlich der des Acetyl- 

 produktes vorgenommen und das Benzoat ebenfalls aus Aether-Alkohol 

 umkrystallisiert. Die auf diese Weise erhaltenen Blättchen hatten 

 bei 60° im Trockenschrank und überH2S04 im Exsiccator getrocknet, 

 einen Schmelzpunkt von 106—107°. 



Die Analyse lieferte folgende Werte: 



1. 0,1478 g Substanz lieferte 0,4340 CO-i und 0,1232 HgO. 



2. 0,1008 „ „ „ 0,2956 „ „ 0,0828 „ 



Also in Prozenten: Berechnet für 



1. 2. Im Mittel: CisHasOlCeHgCO): 



C 80,08 79,97 80,02 80,09 



H 9,33 9,21 9,26 9,2. 



Wie aus den Analysen dieser Derivate hervorgeht, 

 enthält das Gurjuresinol ein acetylierbares resp. benzoylier- 

 bares Hydroxyl, was uns berechtigt, für das Gurjuresinol 

 die nähere Formel C15H25OH aufzustellen. 



Nach den bisherigen Beobachtungen war nun zur Genüge fest- 

 gestellt, daß es sich bei dem vorliegenden Körper nur um einen 

 Alkohol handeln könne. Gleichwohl wurde noch sein Verhalten gegen 

 Hydroxylamin und Phenylhydrazin geprüft. Der Körper verhält sich 

 gegen beide indifferent. 



Beim längeren Kochen mit einem Ghromsäuregemisch, bildete 

 sich eine flüchtige Säure, so daß wohl offenbar Spaltung stattgefunden 

 hatte. — Salpetersäure blieb ohne jede Einwirkung auf den Körper, 

 was auch das Vorhandensein einer Methoxylgruppe ausgeschlossen 

 erscheinen ließ. Zum Nachweis von etwa doch vorhandenen Methoxyl- 

 gruppen wurde noch nach der ZeiseTschen^ Methode verfahren. 

 Da hierbei nicht die geringste Trübung der vorgelegten alkoholischen 

 Silbernitratlösung eintrat, war bestätigt, daß weder Methoxyl- noch 

 Aethoxylgruppen vorhanden sind. 



Ueberblicken wir alle diese Resultate, so sehen wir, daß der 

 vorliegende Körper eine Mittelstellung zwischen Alkohol und Phenol 

 einnimmt. Das Gurjuresinol ist ein Harzalkohol oder Resinol. 



Die nun zunächst folgenden Arbeiten erstrecken sich auf die 

 Untersuchung eines Baisames von Dipterocarpus turbinatus, der von 

 1) «. Monatsh. f. Chemie 1885, VI, 989. 



