G. Korndörfer: Guanidinderivate. 449 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



Von Ernst Schmidt. 



163. Ueber das Guanidin. 



Ein Beitrag" zur Kenntnis seiner Acidylderivate. 



Von Dr. Georg Korndörfer. 

 (Eingegangen den 1. VII. 1903.) 



Die Literatur, welche bisher über das Gruanidin und seine Derivate 

 vorliegt, ist eine sehr umfangreiche. Umsomehr ist es auffallend, daß 

 bis jetzt sich nur spärliche Angaben darüber vorfinden, wie sich dieser 

 Körper gegen Säurechloride und Säureanhydride verhält^). 



Das Guanidin enthält 2 Amido- und eine Imidogruppe, man muß 



daher, unter Berücksichtigung seines stark basischen Charakters, von 



vornherein erwarten, daß dasselbe mit Säurechloriden und -Anhydriden 



reagiert. Bei der Acidylierung des Guanidins können mehrere Körper 



entstehen, und zwar einesteils, je nach der Anzahl der eintretenden 



Säurereste (Acyle), ein mono-, di-, tri- und tetraacidyliertes Guanidin, 



andererseits ist auch die Möglichkeit gegeben, daß sich isomere Körper 



bilden, daß z. B. von einem diacetylierten Guanidin die beiden Formen 



/NHa /NH-CO-CHg .NHa 



HN = C< HN = C< und CH8-0C-N = C< 



^NBa \JJH.CO.CHb ^NH-CO-CHa 



Guanidin 



existieren. 



Um diese Fragen zu entscheiden, sowie die Beziehungen dieser 

 Acylderivate des Guanidins zu den Kreatininen zu studieren, habe ich 

 zunächst das Verhalten des Guanidins gegen Essigsäureanhydrid unter- 

 sucht, und zwar ging ich bei diesen Versuchen von dem kohlensaueren 

 Guanidin aus, welches ich mit Essigsäureanhydrid in einem mit langem 

 Steigerohr versehenen Rundkölbchen kochte. Im Anschluß hieran 

 gelangte die Einwirkung des Propionsäureanhydrids auf Guanidin- 

 karbonat, sowie die Einwirkung von Säurechloriden auf Guanidinhydro- 

 chlorid zur Untersuchung. 



Ueber die Versuche, welche ich über das Glykocyamin, das 

 Glykocyamidin und das Kreatinin anstellte^), werde ich in einer 

 zweiten Abhandlung berichten. 



^) Nach D. Mc. Creath entsteht bei der Einwirkung von Benzoe- 

 säureanhydrid auf Guanidin Dibenzoylhamstoff (Ber. d. ehem. Ges. VII, 1739). 

 2) Inauguraldissertation, Marburg 1903. 



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