454 G. Korndörfer: Guanidinderivate. 



bietet sogar zwei Möglichkeiten eines Wasseraustritts, je nachdem 



"NTTT (^f) PfT 



das 0-Atom der G-ruppe | ' ' ^ oder das der Gruppe = 



N-CO-CHa mit den beiden H- Atomen der intakt gebliebenen NH2- Gruppe 



als H2O zum Austritt gelangt. Bei letzterer Annahme resultiert die 



Verbindung 



NH ■ CO - CHg 



I 



C = N 



I I 

 N = C CH3, 



welche bezüglich ihrer Konstitution mit der oben abgeleiteten (I) 

 identisch ist. Bei der ersten Annahme würde ein Körper der 

 Formel (II): 



II. HgC-C/ >C = N-C0CH3 



^ jj / 



gebildet werden. 



Von den zwei in Frage kommenden Konstitutionsformeln erscheint 

 die erste (I) als ziemlich unwahrscheinlich. Wie aus dem experi- 

 mentellen Teil der Arbeit hervorgeht, ist die Verbindung vom 

 Schmp. 152° ein Diacetylguanidin, welchem man nach seinem chemischen 

 Verhalten mit hoher Wahrscheinlichkeit die Strukturformel 



NH-COCH3 



I 



C = NH 



I 

 NH-COCHg 



zuerteilen kann. Durch anhaltendes Kochen mit Essigsäureanhydrid 

 läßt sich dieses Diacetylguanidin jedoch nicht in das Anhydrodiacetyl- 

 guanidin vom Schmp. 210° überführen, sondern dasselbe bleibt 

 unverändert. Auch nach dem weiteren Verhalten des Körpers halte 

 ich die Strukturformel 



CHbCC >C = X • CO • CH3 



für das vorliegende Anhydrodiacetylguanidin für die wahrscheinlichere. 

 Zur weiteren Charakterisierung dieses Anhydrodiacetylguanidin ver- 

 suchte ich zunächst die Zahl der vorhandenen Acetylgruppen zu be- 

 stimmen. War obige Annahme richtig, so mußte in dem fraglichen 

 Körper noch eine Acetylgruppe als solche enthalten sein. 



kann hier nicht in Betracht kommen, da die hierbei resultierende Verbindung 

 mit dem Imidomethyluracil (s. S. 464) identisch sein mußte, was jedoch 

 nicht der Fall ist. E. Schmidt. 



