G. Korndörfer: Guanidinderivate. 471 



Bei der Einwirkung von Benzoylchlorid habe ich auch ein zweifach 

 benzoyliertes Guanidin erhalten, wenn ich die Schotten-Baumann- 

 sche Methode des Benzoylierens anwandte. Das Dibenzoylguanidin 

 büdet keine Salze mehr, wenigstens habe ich ein salzsaures Salz nicht 

 erhalten können. 



A. Acetylchlorid. 



5 g salzsaures Guanidin kochte ich mit 20 g Acetylchlorid in 

 einem Rundkölbchen am Rückflußkühler bis die Salzsäureentwickelung 

 fast ganz aufgehört hatte. Das feste salzgaure Guanidin verschwand 

 dabei, indem sich unter dem überschüssigen Acetylchlorid allmählich 

 eine sirupöse Masse ansammelte. Das Säurechlorid wurde abdestilliert 

 und der Sirup in ein Becherglas gegossen, wo er sofort krystallinisch 

 erstarrte. Die Salzmasse krystallisierte ich aus absolutem Alkohol 

 um, und erhielt hierbei sehr gut ausgebildete rhombische Tafeln eines 

 salzsauren Salzes. Dieselben schmolzen nach dem Trocknen über 

 H2SO4 bei 140 — 142°. Sie lösten sich sehr leicht in Wasser. Beim 

 Trocknen bei 100° verloren sie nichts an Gewicht, 



0,1670 g brauchen zur Ausfällung des HCl 12,15 com n/jQ-AgNOg-Lösung 

 das gefällte AgCl wog 0,1732 g. 



0,1856 g sättigten bei der N-Bestimmung nach Kjeldahl 39,9 com »/lo CIH. 

 0,2326 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,2224 g COg 

 und 0,1270 g H3O. 



Gefunden: Berechnet für 



maßanalytisch HCl 26,55% '^'''- ^^^^^^^'y^^^^^^- C3H,N,0,HC1: 



gewichtsanalytisch „ 26,38 „ HCl 26,54% 



N 30,1 „ N 30,5 „ 



C 26,08 „ C 26,18 „ 



H 6,06„ H 5,81,, 



Die rhombischen Tafeln bestehen also aus salzsaurem Mono- 

 acetylguanidin. 



Die Bildung des salzsauren Monoacetylguanidins beim Kochen 

 von Guanidinhydrochlorid mit Acetylchlorid scheint jedoch nicht immer 

 glatt zu verlaufen. Bei einer zweiten Darstellung, welche ganz in 

 derselben Weise wie vorher zur Ausführung gelangte, erhielt ich zwar 

 auch zunächst rhombische Tafeln, als ich jedoch die Krystallisierschale 

 zur weiteren Abscheidung von Krystallen an der Luft stehen ließ, 

 lösten sich dieselben wieder auf, und ich konnte aus der entstandenen 

 Lösung nicht mehr den Körper vom Schmp. 140° erhalten. Beim 

 Verdunsten der Löung im Exsiccator erstarrte die Lösung zu einer 

 krystallinischen Masse, welche zwischen Fließpapier abgepreßt und aus 

 absolutem Alkohol umkrystallisiert wurde. Die erhaltenen Krystalle 



