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A. Tschirch u. B. Studer: Konstitution der Abietinsäure. 



gleichen erhält man Naphthalin, wenn man statt Abietinsäure Kolophonium 

 destilliert. Destilliert man hingegen Kolophonium mit gelöschtem 

 Kalk, so resultieren nicht Naphthalin, sondern Terpene. Erhitzt man 

 Pimarsäure mit Jodwasserstoffsäure und rotem Phosphor, so entstehen 

 ebenfalls Terpene. Oxydiert man Abietinsäure oder Pimarsäure, so 

 erhält man Terebinsäure (Dimethylparakonsäure), die auch aus Pinen 

 über Pinon hin zu erhalten ist. Nimmt man die Oxydation der Abietin- 

 säure mit Permanganat in alkalischer Lösung vor, so erhält man die 

 Ketonsäure CioHieOa, die a-Pinonsäure, dieselbe Säure, die man auch 

 bei der Oxydation des Pinens mit Kaliumpermanganat erhält'). 



CO-0 



HOOC X . CHg 

 CH 



HOOC| 

 HaC 



GHa 



I 

 CO 



H 



CHs CH3 

 Terebinsäure. 



C 



I 



C 



/\ 

 CHb CH3 



a-Pinonsäure. 



Diese Resultate lassen es nun sehr gut denkbar erscheinen, daß 

 die Konstitutionsformel der Kolophoniumharzsäuren sich sowohl aus 

 einem Naphthalinkern wie aus einem Terpenkern aufbaut, d. h. einen 

 Dreierring darstellt, wie zum Beispiel der Fichtelit, ein seit längerer 

 Zeit bekannter Kohlenwasserstoff, der neben Reten auf den fossilen 

 Stämmen von Pinus uliginosa gefunden wurde^), und der folgender- 

 maiJen formuliert wird: 



Ha 

 C 



HaC/W\ 



CHa 



jj (. i CH I CH 



c HC r^ ^^ 



Ha 1 

 CgH,— HC \/ CHa 

 C 

 Ha 

 Fichtelit. 



CioHr 



1) Vergl. die Ausführungen in Tschirch, Die Harze und die Harz- 

 behälter S. 97 und 103, dort die Literatur. 



S) Hell, Ber. 22, 499; Bromeis, Lieb. Ann. 37, 304; Bamberger, 

 Ber. 22, 635 und 3362; Clark, Lieb. Ann. 103, 237. 



