540 A. Tschirch u. B. Studer: Konstitution der Abietinsäure. 



ergab ihm einen Kohlenwasserstoff, das Carpen C9H14, das sich den 

 Terpenen sehr analog verhielt, dann ein p-Kresol (CtHsO) und eine 

 phenolartige Substanz und Hydrocarpol (CieHsoO). Er denkt sich 

 die Zersetzung etwa so: 



Ca^HiaCaOa = CaCOg + CO + CißHagO + CigHaoO 



Calcium- phenolartige Hydro- 



podocarpat Substanz carpoi. 



C10H23O = C9H14 + C7H8O 



phenolartige Carpen Kresol. 

 Substanz 



Die trockene Destillation der reinen Podocarpinsäure verläuft in 

 der Weise, daß zunächst ein Anhydrid entsteht, 



2(Ci7H22 08) = C34H49O6 + H2O, 



und daß dieses Anhydrid bei weiterer Erhitzung zersetzt wird in CO, 

 CO2 und Hydrocarpol, wobei als sekundäre Produkte auftreten : Methan, 

 Methantrol und Wasser und wahrscheinlich auch Carpen und p-Kresol. 

 Gestützt auf diese sehr sorgfältigen Voruntersuchungen stellt dann 

 Oudemans als erster, der versuchte, die Konstitution einer Harzsäure 

 aus deren Zersetzungsprodukten und Reaktionen abzuleiten, folgende 

 Formel der Podocarpinsäure auf. 



OH HCHa HCHs 



H / V 

 C C G C 



HOOCC^ \c-CH^ yCH 



C C C CH 



H CH3 l\ 



HCHs 



Auch andere Forscher haben ähnliche Ansichten über die Kon- 

 stitution der Harzsäuren geäußert, ohne sich indes so dezidiert aus- 

 zusprechen. 



Bruno Bruhn*) geht, ohne selbst Untersuchungen anzustellen, 

 näher auf die Vorschläge von Bischoff und Nastvogel ein und 

 bringt seinerseits andere, die aber in vielen Beziehungen mit diesen 

 übereinstimmen, so im Verhältnis des Kolophens zum Isosylvinsäure- 

 anhydrid, das er Sylvinsäure benennt; dann in der Vorstellung der 

 Oxydationsvorgänge, durch Verwandeln einer Methylgrnppe in eine 

 Karböxylgruppe etc. 



1) Chem.-Ztg. 1900, S. 1105. 



