590 L. Rosenthaler: Fehling'sche Lösung. 



Körper nur die "Weinsäure sein, umsomehr als diese zwei oxydierbare 

 Hydroxylgruppen besitzt. 



Um etwaige Oxydationsprodukte aufzufinden, wurde die 

 Fehling'sche Lösung konzentriert und nach dem Erkalten mit 

 Schwefelsäure angesäuert. Die Flüssigkeit, aus der sich bald etwas 

 Weinstein ausschied, wurde in einen Perforationsapparat gebracht und 

 mehrere Tage lang mit Chloroform ausgezogen. Nach dem Ver- 

 dunsten des Chloroforms blieb eine sauer reagierende, erst sirup- 

 förmige, dann allmählich krystallisierende Masse zurück, deren mit 

 Ammoniak neutralisierte Lösung außer einigen auch mit Weinsäure 

 eintretenden Fällungen folgende der Weinsäure nicht zukommende 

 Reaktionen gab: 



Mit Kobaltnitrat rote Fällung, 

 „ Zinkacetat weiße Fällung, 

 „ Mangansulfat weiße Fällung, 

 „ Kupfersulfat blaugrüne Kryställchen. 

 Diese Niederschläge sind für Tartronsäure (Oxymalonsäure) 

 charakteristisch. Es liegt nun nahe, anzunehmen, daß aus der Wein- 

 säure COOH— CHOH— CHOH— COOH durch Oxydation der beiden 

 alkoholischen Hydroxylgruppen zunächst Dioxy Weinsäure COOH — CO — 



CO-COOH resp. COOH— C<^^^—C<^^g— COOH entsteht. Diese 



geht beim Erwärmen mit Säuren unter Abspaltung von Kohlensäure 

 und Wasser in Tartronsäure über: 



COOH 



COOH 



c<8i I 



I )^^ = H9O -f CO2 -f CHOH 



I ^^ COOH 



COOH 

 Dioxyweinsäure Tartronsäure. 



Der Nachweis der Tartronsäure in der angesäuerten Fehling'schen 

 Lösung gestattet somit die Annahme, daß in der alkalischen Lösung 

 dioxyweinsaures Natron vorhanden war. Dieses Salz ist in kaltem 

 Wasser und kalter Fehling' scher Lösung nur in geringem Maße 

 löslich, mehr beim Erwärmen. Erwärmt man frisch bereitete alkalische 

 Kupferlösung mit wenig dioxy weinsaurem Natron, so tritt eine geringe 

 an den Wänden des verwendeten Gefäßes bemerkbare Bildung von 

 Kupferoxydul ein; in stärkerem Maße ist das der Fall, wenn man zu 

 der erhitzten Lösung etwas Salzsäure gibt. Eine mit dioxyweinsaurem 

 Natrium versetzte frisch bereitete Fehling'sche Lösung verhält sich 

 in dieser Beziehung also gerade so, wie eine ältere Fehling'sche 



