H. Thoms: Wertbestimmung des Nelkenöles. 595 



worden, und zwar stets dann, wenn es sich um den exakten Nachweis 

 und die quantitative Bestimmung von Eugenol handelte. Und dabei 

 verschlug es nichts, daß diese Methode, wie sich später herausstellte, 

 in d e m Falle keine genauen Resultate liefern sollte, wenn das betreffende 

 Oel neben freiem Eugenol in größerer Menge auch verestertes enthielt. 



Zu der Zeit, als ich meine Methode ausarbeitete, war es noch 

 nicht bekannt, daß das Nelkenöl außer Eugenol und einem Sesquiterpen, 

 dem Caryophyllen, noch andere Körper enthalte. Später zeigten indes 

 Schimmel & Co. *)> daß im Nelkenöl auch Furfurol und Amylmethyl- 

 keton vorkommen. Im Jahrel898 wies Ernst Erdmann^) nach, daß 

 im Nelkenöl das Eugenol teilweise mit Essigsäure za Aceteugenol 

 verestert sei. Da Erdmann in der Verseif ungslauge auch Salicylsäare 

 entdeckte, und da diese als solche im Nelkenöl von ihm nicht auf- 

 gefunden werden konnte, so vermutet er, daß sie als Acetsalicylsäure 

 mit Eugenol verestert vorhanden sei. Später haben Schimmel & Co- 

 festgestellt, daß im Nelkenöl auch Benzoesäure^) verestert vorkomme, 

 und daß ferner in demselben Methylheptylketon*) enthalten sei, 

 ein Keton, welches ich zuerst neben großen Mengen Methylnonylketon 

 im deutschen Rautenöl auffand^). 



E. Erdmann hatte gelegentlich der von ihm bewirkten Entdeckung 

 von Eugenolestern im Nelkenöl darauf aufmerksam gemacht, daß das 

 Aceteugenol in der Kälte nur langsam und unvollständig verseift werde, 

 wodurch der an Essigsäure gebundene Anteil des Eugenols der quantitativen 

 Bestimmung fast ganz entgehe, wenn man diese nach meiner Methode 

 vornähme. Der dadurch begangene Fehler könne sich auf 1,7 bis 2% 

 belaufen. Behufs quantitativer Bestimmung der Gesamtmenge des 

 Eugenols sei es daher notwendig, vorher das Aceteugenol zu verseifen, 

 was man durch kurzes Erwärmen mit Natronlauge vom spez. Gew. 1,180 

 auf 100" erreichen könne. 



Im Jahre 1895 hatte dann Umney°), vermutlich veranlaßt durch 

 die Bemerkungen in Schimmels Aprilbericht 1892, eine einfache 

 Methode zur Bestimmung des Eugenols im Nelkenöl veröffentlicht. 

 Nach dieser Methode wird eine gemessene Menge (10 ccm) Nelkenöl 

 mit lOXiger Alkalilösung behandelt, und das nicht gelöste Oel als 

 Nichtphenole volumetrisch bestimmt. Nach des Verfassers eigener 

 Angabe werden hierbei zu hohe Resultate an Eugenol erhalten. Durch 



1) Aprübericht 1897, S. 50. 



3) Journ. f. prakt. Cham., N. F., Bd. 56, 143. 

 8) Aprilbericht 1902, 44. 



4) Aprilbericht 1903, 52. 



5) H. Thoms, Ber. d. d. pharm. Ges. 1901, 3. 

 «) Pharm. Journ. (London) 25, III, 950 (1895). 



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