0. A. Oesterle: Rhein aus Aloe-Emodin. 607 



Berechnet wurden: 

 von Hesse von Tschirch u. Heuberger 



für Rhein . . . CigHioOe CiBHgOa 



62,93% C 63,41% C 



3,49 „ H 2,81 „ H 



für Acetylrhein CigHaCCaHaOJaOe CigHeCCaHsOlaOe 



61,62% C 61,95% C 



3,78 „ H 3,26 „ H. 



Meine Zahlen stimmen gut mit denjenigen, welche Hesse 

 gefunden hat überein; sie entsprechen eher den von Hesse aufgestellten 

 Formeln als denjenigen von Tschirch und Heuberger. Jedenfalls 

 aber herrscht kein Zweifel, daß der durch Oxydation aus Aloe-Emodin 

 gewonnene Körper mit dem Rhein des Rhabarbers identisch ist, da 

 auch im chemischen "Verhalten, soweit ich es zu vergleichen im stände 

 war, kein Unterschied zu erkennen ist. Der Grund weshalb der 

 Schmelzpunkt des Acetates nicht mit demjenigen übereinstimmt, welchen 

 sowohl Hesse als auch Tschirch und Heuberger gefunden haben 

 (236°), ist wohl darin zu suchen, daß die geringen Mengen Material 

 eine weitgehende Reinigung nicht ermöglichten. Arbeiten, die Herr 

 Prof. Dr. Tschirch mit einem seiner Schüler unternommen hat, und 

 welche demnächst veröffentlicht werden sollen, haben in der Tat ergeben, 

 daß der Schmelzpunkt der Acetylverbindung des natürlichen Rheins 

 dadurch, daß reines Material zur Acetylierung verwendet wird, und 

 durch wiederholte Reinigung des Acetates steigt und 247 — 248° erreicht. 



Tschirch und Heuberger sahen sich durch die Zahlen, welche 

 ihnen die Analyse lieferte, sowie durch die Tatsache, daß bei der 

 Acetylierung nur zwei Acetylgruppen in das Molekül eintreten, ver- 

 anlaßt, für das Rhein eine neue Formel zur Diskussion zu stellen. 

 Sie nehmen an, daß das Rhein möglicherweise nicht, wie Hesse ab- 

 geleitet hat, die Struktur eines Tetraoxymethylanthrachinons besitzt, 

 sondern ein Methylenäther eines Tetraoxyanthrachinons sei. Aus 

 Mangel an Material war es ihnen jedoch nicht möglich die Frage zu 

 entscheiden; derselben näher zu treten wird eine meiner nächsten 

 Aufgaben sein. 



Pharmazeutisches Institut der Universität Bern. 



