694 W. Urban: Löffelkrautöl und -Spiritus. 



Versuche zur Darstellung des Glykosides von Cochlearla officinalis. 



Wegen seines höheren Oelgehaltes bildete aber der Same auch 

 ein besseres Ausgangsmaterial zur eventuellen Darstellung des Glukosids, 

 welches jedenfalls dem ätherischen Oel zu Grunde liegt, als das Kraut. 

 Dieses Glukosid mußte, falls es dem Sinigrin analog zusammengesetzt 

 war, in einer Menge von ungefähr 1,75% im Samen enthalten sein. 



Ich versuchte das Glukosid aus einer Menge von 4 kg Löffel- 

 krautsamen, im April 1901 von Metz & Co. in Steglitz bezogen, 

 mittelst des Verfahrens zu gewinnen, welches Gadamer^) zur Ge- 

 winnung des Sinigrins aus dem schwarzen Senf angewandt hatte. 



Der gepulverte Same wurde zunächst mit Petroläther erschöpft, 

 um ihn vom fetten Oel zu befreien, hierauf mit Alkohol ausgekocht 

 und mit dem vom Filtrat abdestillierten Alkohol noch zweimal ebenso 

 behandelt. Die vereinigten Alkoholextrakte wurden auf etwa 200 ccm 

 eingedampft. Der scharf abgepreßte, ausgekochte Samen wurde ge- 

 trocknet, der Preßkuchen zerrieben und 12 Stunden mit der dreifachen 

 Menge destillierten Wasser maceriert, abgepreßt und noch drei Stunden 

 mit der doppelten Menge Wasser maceriert. Die vereinigten wässerigen 

 Auszüge wurden, da sie sauer reagierten, mit Baryumkarbonat 

 neutralisiert, filtriert und im Vakuum vom Wasser zum größten Teile 

 durch Destillation befreit. Das zurückgebliebene Extrakt wurde 

 zweimal mit Alkohol ausgekocht, wobei sich kautschukartige Massen 

 ausschieden, und die vereinigten Filtrate auf 50 ccm eingeengt. Dieses 

 Extrakt wurde zur Hälfte in eine Dialysierhülse gebracht, nachdem 

 etwas Chloroform zugesetzt war, um die Ansiedelung von Schimmel- 

 pilzen zu verhüten, ein Mittel, welches sich jedoch nicht bewährte. 

 Jeden Tag wurde das Dialysat abgegossen und die Hülse wieder in 

 destilliertes Wasser gesetzt. Die ersten Dialysate gaben mit Silber- 

 nitrat einen weißen, schnell grau werdenden Niederschlag, der die dem 

 sinigrinsauren Silber: C4H5NAg2S2 04 entsprechende Verbindung 

 enthalten mochte. Um dieselbe in die eventuell gut krystallisierende 

 Ammoniakverbindung überzuführen, wurde der Niederschlag abgesaugt, 

 in Ammoniak gelöst, filtriert und über Schwefelsäure ins Vakuum 

 gebracht. Aus der schnell schwarz werdenden Flüssigkeit schieden 

 sich jedoch jedesmal nur mikroskopische Chlorsilberkrystalle aus. 



Die in der Dialysierhülse zurückgebliebene Flüssigkeit wurde in 

 eine große, flache Schale über Aetzkalk gebracht. Nach längerer Zeit 

 war ein trockenes, sprödes Extiakt zurückgeblieben, das an der Luft 

 schnell Feuchtigkeit anzog. Ich nahm in zwei Proben dieses trockenen 

 Extrakts, natürlich unter Zuhilfenahme einer ausreichenden Menge von 



1) Habilitationsschrift, Marburg 1897. 



