Constitution des Benzols. — Synthese des Pyrrols. 181 



Ueber das Yerhalten des Berberins gegen Kaliumpermanganat 

 in saiu-er Lösung, gegen Braunstein und Schwefelsäure sowie gegen 

 andere Oxydationsmittel soU in einer weiteren Abhandlung berichtet 

 werden , einer Publication , in welcher dann gleichzeitig auch einige 

 weitere Derivate des Berberins und des Hydroberberins beschrieben 

 werden soUon. 



Marburg im October 1886. (Eingegangen 21./12. 86. E.) 



B. Monatsbericht. 



Allgememe Cliemie. 



Die Constitution des Benzols. — Zur Versinnlichung der Constitution 

 des Benzols hat man viele graphische Formeln ersonnen, welche aber mit 

 Ausnahme der Ladenburg'schen Prismenformel alle in der Beziehung mangel- 

 haft sind, dass sie eine Lagerung der sechs Atome Kohlenstoff des Beuzol- 

 moleküls in der Fläche voraussetzen, während es naturgcmäss ist, die An- 

 ordnung derselben als eine räumliche anzunehmen. 



Durch die Versuche von Jul. Thomson über die Verbrennungs wärme 

 des Benzols ist es im höchsten Grade wahrscheinlich geworden, dass das 

 Benzolmolokül keine doppelten Bindungen enthält, welche bekanntlich auch 

 die sehr gebräuchliche Kekule'sche Formel voraussetzt, und dass die sechs 

 Atome Kohlenstoff durch neun einfache FJindungen aneinander 

 verknüpft sind. J. Thomson kommt nun zur Construction der Octaedor- 

 form, als deren Eigenschaften er hinstellt: 1) Die sechs Atome Kohlenstoff 

 sind gleichmässig in einer Kugeliläche vertheilt und entsprechen den Ecken 

 eines regulären Octaeders. 2) Alle Kohlenstoffatome sind identisch; jedes 

 derselben ist mit 3 anderen durch eine axiäre (diametrale) und 2 periphe- 

 rische (den Kanten eines Octaeders entsprechende) Bindungen verknüpft. 

 3) Zweifache Substitutionsproducte sind nur zu dreien möglich; (wie auch 

 bei Kekulo) z. B. 1:2, 1:3 und 1 : 4, denn die Atome 2 und 6 sowie 3 und 5 

 sind gegenüber dem Atom 1 völlig identisch. 4) Die 3 axiären, das Octaeder 

 constituirenden Bindungen sind unlöslich, wogegen von den 6 peripherischen 

 Bindungen sich jede zweite auslösen lässt, ohne die Stabilität des Axen- 

 systems aufzuheben. {Ber. d. d. Chem. Ges. 19, 3944.) 



üel)er eiuig-e hochmoleculare Beiizolderivate berichtet F. Krafft. 

 Derselbe fand, dass die Einführung selbst sehr grosser gesättigter Säure - 

 oder Alkoholradicale ins Benzol mit Leichtigkeit gelingt und dabei scharf 

 charakteristische Derivate entstehen. Aus Palmitylchlorid C'°H''^ . COCl und 

 Benzol wird in Gegenwart von Aluminiumchlorid Pentadecylphenylketon 

 C'-^H^i . CO . C^H'' erhalten. Dasselbe krystallisirt aus heissem Weingeist in 

 grossen glänzenden Blättern und schmilzt bei 59 ". Bei der Oxydation mit 

 Chromsäuremischung liefert es Benzoesäure und Pentadecvlsäure C'^H-^"0^. 



Hexadecylbenzol (Cetylbenzol) G^'^R^s ^Qe^a ^nd Octadecylbenzol Ci^Hs' 

 . C^H^ wui'den aus Cetyljodid bezw. Octadecyljodid, Jodbenzol und Natrium 

 erhalten. Beide kiystallisiren , ersterer schmilzt bei 27", letzterer bei 36". 

 (Ber. d. d. ehem. Ges. 19, 2983.) 



Die Synthese des Pyrrols gelang G. Ciamician und P. Silber. Die- 

 selben zeigten bereits früher, dass es leicht gelingt, vom Succinimid zum 

 Tetrachlorpyrrol zu kommen, indem man ersteres dui'ch Chlorgas in Bichlor- 

 maleinimid umwandelt, welches mit PCl^ das Perchlorid C^CPN liefert, 



