E. Jahns, Die Alkaloide des Bockshornsamens. 995 



Da Nebenproducte lücht aufgefunden wurden, muss die Spal- 

 tung des Trigonellins durch Salzsäure ganz glatt nach der Gleichung: 



Cm'NO=' 4- HCl = C^H^NO^ + CH^Cl 

 Trigonellin Nicotinsäure Methylchlorid 



erfolgt sein. Hiermit steht die erhaltene Ausbeute an Nicotinsäure 

 in Uebereinstimniung. 



Bei ungenügender Einwirkung der Salzsäure entsteht ein Zwi- 

 schenproduct , das in geringer Menge in den Kupferniederschlag ein- 

 gehen kann, sich aber durch leichtere LösKchkeit von der Nicotin- 

 säure unterscheidet und bei der Krystallisation derselben in der 

 Mutterlauge bleibt. Eine Verunreinigung mit diesem Xörper kann 

 den Schmelzpunkt der Nicotinsäure sehr erheblich herabdrücken. 

 Xach einer Analyse scheint hier nichts anderes, als nicotinsaures 

 Trigonellin vorzuliegen , das der Rechnung nach 60 Proc. C und 

 ■4,6 Proc. H fordert, während 60,5 Proc. C und 4,6 Proc. H gefun- 

 den wurden. 



Da im Trigonellin der Methyläther der Xicotinsäure nicht vor- 

 liegen kann , die Methylgruppe vielmehr als an den Stickstoff gebun- 

 den anzunehmen ist , das Trigonellin ausserdem einen ausgesprochen 

 betainartigen Charakter besitzt, ist seine Constitution durch die 

 Formel 



CH 

 A 

 CH C— CO 



I I 

 CHCH 



N 



I 

 CH^ 



auszudrücken, d. h. es ist das Methylbetain der Xicotin- 

 säure. 



Dieser Körper ist aber bereits bekannt. Hantzsch^ hat den- 

 selben, bald nachdem meine erste Mittheilung über Trigonellin 

 erschienen war, synthetisch erhalten, indem er nicotinsaures Kalium 

 mit Methyljodid bei löO*^ digerirte, das Product mit Clilorsilber be- 

 handelte, und nach Beseitigung des Kaliumsalzes mit Silberoxyd 

 verseifte. Ich habe die Verbindung nach diesen Angaben dargestellt 



1) Berichte ehem. Ges. (1886j 19, 31. 



