J. Gadamer: Pseudoammoniumbasen. 13 
entschiedenen Frage herbeizuschaffen. Naturgemäß konnte ich mich 
dabei nicht auf das Studium des Berberins allein beschränken, sondern 
ich mußte auch andere quartäre Ammoniumbasen auf ihr chemisches 
Verhalten prüfen, um zu sehen, ob den beim Berberin gemachten Beob- 
achtungen allgemeinere Gültigkeit zugeschrieben werden konnte. 
Einen Teil des Beobachtungsmaterials habe ich bereits vor einem 
Jahre in einem Vortrage vor der Chemischen Gesellschaft in Breslau 
veröffentlicht. Inzwischen ist es mir gelungen noch einiges zu beob- 
achten, das meines Erachtens von nicht geringem Einfluß auf unsere 
Anschauung über die Konstitution der d-Ammonbasen sein wird. Aus 
diesem Grunde, sowie weil die interessanten Arbeiten Martin Freund’s 
über Versuche zur Herstellung von Alkaloiden der Isochinolinreihe!) 
mit Hilfe der Grignard’schen Reaktion nicht unbedenklich an das 
von mir in Angriff genommene Arbeitsgebiet angrenzt, möchte ich das 
bisher ermittelte, wenn es auch wegen Zeitmangel nicht so abgerundet 
ist, als ich es gewünscht hätte, zur allgemeineren Kenntnis bringen. 
Zum besseren Verständnis wird es sich empfehlen, etwas weiter aus- 
zuholen. 
Das durch Einwirkung von Jodmethyl auf Trimethylamin ent- 
stehende Tetramethylammoniumjodid ist das Jodid des Tetramethyl- 
ammoniumhydroxyds und unterscheidet sich wesentlich von dem Tri- 
methylaminjodhydrat. Während letzteres durch Kalilauge leicht in 
freies Trimethylamin verwandelt werden kann, wird ersteres von Kali- 
lauge nicht verändert, erst durch Silberoxyd wird das freie Tetra- 
methylammoniumhydroxyd aus dem Jodid abgeschieden. Während 
ferner das Trimethylamin in Aether leicht löslich ist und nur etwa so 
stark basische Eigenschaften besitzt wie das Ammoniak, ist das Tetra- ° 
methylammoniumhydroxyd in Aether unlöslich, dafür aber leicht löslich 
in Wasser und zwar mit ebenso stark alkalischer Eigenschaft wie das 
Kalihydrat. Dies ist der Grundunterschied zwischen tertiären und 
quartären Basen, der nach der Ionentheorie eine leichte Erklärung 
findet. Werden nun die quartären Basen, z. B. das Tetramethyl- 
ammoniumhydroxyd, erhitzt, so spalten sie sich in tertiäre Basen und 
einen Alkohol nach der schematischen Gleichung: 
oder für unser Beispiel 
v Was) LI 
(CHEN, —= (CHg)eN + CH,OH. 
1) Ber. 37, 3334 [1904]. 
