14 J. Gadamer: Pseudoammoniumbasen. 
Eine derartige Spaltung ist aber natürlich nur möglich, wenn 
das für die Alkoholbildung in Frage kommende Kohlenstoffatom sich 
mit dem Stickstoffatom in einfacher Bindung befindet; bei doppelter 
Bindung könnte nur eine Wanderung der Hydroxylgruppe an Kohlen- 
stoff unter Umwandlung der doppelten Bindung in eine einfache, also 
ohne Abtrennung des Kohlenstoffes von Stickstoff, wohl aber unter 
Uebergang des NV in NIH eintreten nach dem Schema'): 
III cf 
= N GoaH 
Die dadurch entstehenden Verbindungen können keine basischen 
Eigenschaften mehr besitzen, da sie zur Abspaltung von Hydroxylionen 
unfähig sind; da sie aber mit den ursprünglichen Ammoniumbasen 
isomer sind, ist für sie von Hantzsch der Name Pseudoammopium- 
basen geprägt worden?). Zur Bildung von d-Ammoniumbasen sind besonders 
die Ammoniumhydrate mit ringförmiger oder auch doppelter, nament- 
lich chinoider Bindung zwischen Ammoniumstickstoff und Kohlenstoff, 
also die Abkömmlinge des Pyridins, Chinolins, Isochinolins und 
namentlich des Akridins befähigt. Decker?) nennt die Umlagerungs- 
produkte Oxydihydrobasen oder auch Karbinolbasen, weil sie ein 
alkoholisches Hydroxyl enthalten und erklärt den Uebergang nach der 
Formel: 
nn = 
I UBER rei 
a7 II, 08 
Er NSS CH; 
CH; OH 
Ammoniumbase Karbinolbase ()-Ammoniumbase) 
Chinoliniummethylhydroxyd a-Oxydihydro-n-methylchinolin. 
Die Rückbildung zu den normalen Salzen der echten Ammonium- 
base soll dann in der Weise erfolgen, daß sich zunächst das Salz der 
Oxydihydrobase bildet, welches sich dann unter Abspaltung von Wasser 
in das Ammoniumsalz verwandelt: 
Bar. 
| Il H | 
_ N Bit 
ERW CH, Cl CH, Cl 
1) HermanDecker: Ueber einige A nmoninn erD (IV. Mittlg.) 
Ber. 25, 3327 [1892]. 
2) A. Hantzsch u. M. Kalb: Ueber Pseudoammoniumbasen. Ber. 32, 
3109 [1899]. 
8) Ber. 25, 3327 [1892). 
