20 J. Gadamer: Pseudoammoniumbasen. 
Diese Erklärung ist mir zunächst die wahrscheinlichste; jedenfalls 
möchte ich nicht annehmen, daß ein der Bildung sauerstofffreier 
tertiärer Basen aus Oyklammoniumhydroxyden!) entsprechender Vorgang 
vorliegt. 
Die Aufspaltung des heterocyklischen Ringes erscheint übrigens 
nicht gar so absonderlich, wenn. man die'synthetische Bildungsweise 
des Phenylakridins in Betracht zieht; es entsteht durch Kondensation 
von Diphenylamin mit Benzoesäure nach dem Schema: 
C;H, 
Es lag sodann in meiner Absicht die d-Ammoniumbasen der 
Grignard’schen Reaktion zu unterwerfen, in der Hoffnung dadurch 
neue Stützpunkte für die Aldehyd- resp. Ketoformel zu gewinnen. 
Grignard?) hat nämlich gezeigt, daß Aldehyde und Ketone mit den 
durch Einwirkung von Jodalkylen auf Magnesiumpulver in absolutem 
Aether gebildeten metallorganischen Verbindungen im Sinne nach- 
stehender Gleichungen zu reagieren vermögen: 
I. CH, + Mg = CH,MgJ. 
I. a 4D RCH<OHE" 
IM. ROH<CHe" Bee RCH<CH, + Me<op, 
Das nach Gleichung II gebildete Additionsprodukt zerfällt dann 
unter dem Einfluß von Wasser in ein Karbinol und Magnesiumoxyjodid. 
In jüngster Zeit hat nun allerdings W. Tschelinzeff®) darauf hin- 
gewiesen, daß bei dieser Reaktion der Aether eine katalysatorische 
Wirkung ausübt und auch durch andere Katalysatoren, nämlich tertiäre 
Amine, ersetzt werden kann, jedoch ist das für die Deutung der 
Reaktion für unsere Zwecke ohne Belang. 
Die von mir beabsichtigte Untersuchung ist inzwischen von 
M. Freund‘) durchgeführt worden. Freund hat gezeigt, daß nicht 
nur das Öotarnin, Hydrastinin und Berberinal mit Leichtigkeit die 
1) H. Decker und Theodor Hock. Ber. 37, 1564 [1904]. 
2) C. r. de l’Acad. des sciences 130, 1322—24 [1900]. 
8) Ber. 37, 4534 [1904]. 
4) Chem. Ges. z. Frankfurt a. M., 1. Nov. 1904, ref. durch Chem.-Ztg. 
No. 91, 1095. 
