32 J. Gadamer: Berberin. 
Die d-Form habe ich wegen ihres Aldehydcharakters als Berberinal, 
die echte Ammoniumbase als Berberiniumhydroxyd bezeichnet. Die 
Aldehydformel habe ich damals einzig und allein wegen des Debergangs 
von 2 Mol. Berberinal in je 1 Mol. Dihydroberberin und Oxyberberin 
unter dem Einfluß von Kalihydrat acceptiert, da diese Reaktion ganz 
der der aromatischen Aldehyde unter‘ den gleichen Bedingungen zu 
entsprechen schien: 
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Die dabei entstehenden Verbindungen, Alkohol und Säure, gehen 
unter Wasserabspaltung in Dihydroberberin resp. Oxyberberin über. 
Daß diese Reaktion auch aus der Karbinolformel abgeleitet 
werden kann, habe ich in meiner Abhandlung über die )-Ammonium- 
.basen bereits gezeigt. Es mußte mir daher daran gelegen sein, weiteres 
Material zur Stütze der Aldehydaminformel herbeizuschaffen. Zu dem 
Zwecke habe ich versucht das Berberin zu oximieren, am Stickstoff 
zu benzoylieren und mit p-Dimethylamidoanilin zu kondensieren. Der 
erste und letzte Versuch sind positiv verlaufen, hingegen ist es mir 
nicht gelungen, eine n-Benzoylverbindung zu erhalten. Das Oxim ist 
wenig beständig. Selbst beim allmählichen Zusatz der zur Chlor- 
hydratbildung erforderlichen Menge von Salzsäure wird es bereits 
unter Bildung von Berberinchlorid zerlegt. Das Berberin vermag 
daher als Aldehyd zu reagieren, doch sind seine 
Derivate von geringer Beständigkeit. 
Experimenteller Teil. 
Berberiniumhydroxyd und Berberinal. 
Versetzt man eine wässerige Lösung des sauren. Berberinsulfats 
mit der zur Ausfällung der Schwefelsäure genau erforderlichen Menge 
titrierten Barytwassers, so erhält man eine tiefbraune Lösung von 
