40 J. Gadamer: Berberin. 
Gefunden: 
1. > 3: 4. 5. 
CE — 59,8 59,9 95 — 
H — 5,4 5,4 5,9 —_ 
N 44 — _ En 4,4. 
Daraus läßt sich keine einigermaßen wahrscheinliche Formel 
ableiten. 
Für die Anschauung über die Oximbildung ist ein Versuch nicht 
ohne Bedeutung, bei dem eine ätherische Lösung von Berberinal mit 
nach Brühl dargestelltem krystallisiertten Hydroxylamin zusammen- 
gebracht wurde. Hierbei entstand sofort ein krystallinischer Nieder- 
schlag, der den gleichen Schmelzpunkt, wie das auf anderem Wege 
dargestellte Oxim besaß. 
Nicht unerwähnt soll bleiben, daß. einmal bei der Berberinaloxim- 
darstellung aus der ätherischen Lösung beim Stehen im Eisschrank 
ca. 1 cm lange, leicht zerbrechliche Nadeln von rötlichgelber Farbe 
erhalten wurden, die bei 120—122° unter Zersetzung schmolzen (vgl. 
Phenylakridin). 
b) Kondensation des Berberinals mit p-Dimethylamidoanilin. 
(Berberinal-dimethylamidoanilid: Ca HsN30,.) 
Die Darstellung des Dimethylamidoanilids gelang leicht. Eine 
ätherische Lösung von Berberinal wurde mit etwas mehr als der 
berechneten Menge von p-Dimethylamidoanilin in ätherischer Lösung 
(aus dem Zinndoppelsalz bereitet) versetzt und vom Aether durch 
Destillation größtenteils befreit. Es schieden sich beim Erkalten 
grünlichgelb gefärbte Krystallmassen aus. Zwei Präparate schmolzen 
bei 122—123 resp. 128°, letzteres ziemlich scharf. Die Analyse des 
letzteren ergab den für das Kondensationsprodukt berechneten Stickstoff- 
gehalt: 
0,1773 g S. = 14,3 ccm Stickstoff (trocken) (t = 20°, B. = 750 mm). 
Gefunden: Berechnet für Cog Hag N3 O4: 
N 93 8,94%. > 
Versuche zum Nachweis der Imidgruppe im Berberinal. 
Während nach vorstehendem der Nachweis der Aldehydgruppe 
im Berberinal keine besonderen Schwierigkeiten gemacht hat, ist mir 
der Nachweis der Imidgruppe nicht gelungen. Derselbe wurde auf 
zwei Weisen zu erbringen gesucht, nämlich a) durch Methylierung, 
b) durch Acylierung des Stickstoffs. 
War im DBerberinal eine NH-Gruppe enthalten, so war zu 
erwarten, daß es zwei Methylgruppen anzulagern im stande sein würde, 
