J. Gadamer: Berberin. 41 
wie Roser!) für das Cotarnin dargetan hat, welches nach der Gleichung: 
20H NO, + 2CH;J = CaH4NO3J + CıeH1s NO,(CH3)2J + H20 
reagierte, d. h. unter Bildung von je einem Molekül Cotarninjodid 
und Cotarnmethinmethyljodid, die durch ibre verschiedene Löslichkeit 
von einander getrennt werden konnten. Die Gegenwart eines Alkohols 
ist wegen der dabei eintretenden Alkoholatbildung (s. Abhandlung über 
$-Ammonbasen) zu vermeiden. 
Als ich demgemäß zerriebenes Berberinal mit Jodmethyl behandelte 
konnte ich jedoch nur Berberinjodid isolieren. Das Reaktionsprodukt, 
das durchaus einheitlich aussah, wies die Schwerlöslichkeit des Berberin- 
jodids auf, und das daraus durch Einwirkung von Chlorsilber bereitete 
Chlorid war nach seinen Eigenschaften und seiner Zusammensetzung 
nur Berberinchlorid. Es ist wohl anzunehmen, daß zunächst das 
Berberinal analog dem Cotarnin nach der Gleichung: 
I. 2C9H;NO5 + 2CH;J = CyoHıN0,J + CyHıgNO5(CHs)aJ + HaO 
reagiert, daß aber das nach Gleichung I gebildete Wasser das Additions- 
produkt nach Gleichung II zerlegt: 
IL CoH4sNO5(CHz)aJ + HgO — C;oHı8NO4J + 2CH,OH. 
Die geringere Beständigkeit der Aldehydformel der Berberinals 
im Vergleich zum Cotarnin hat sich ja auch bereits bei der Oxi- 
mierung gezeigt. Ebenso wenig ist es mir gelungen das Wasserstoff- 
atom der Imidgruppe zu acylieren, obwohl die Versuche mannigfaltig 
variiert wurden. 
Als a: alog dem von Roser beim Cotarnin angewendeten Verfahren 
10 g Berberinsulfat allmählich mit 120 ccm Natronlauge von 10% ver- 
setzt und darauf mit 15 g Benzoylchlorid unter Abkühlung geschüttelt 
wurden, entstand wegen der großen Verwandtschaft der Chlorionen zum 
Berberin als ausschließliches Reaktionsprodukt Berberinchlorid. Die 
Versuchsanordnung wurde daher dahin modifiziert, daß eine dem im 
Benzoylchlorid enthaltenen Chlor äquivalente Menge von Silbernitrat 
zugesetzt wurde und außerdem Aether, um das eventuell gebildete 
Benzoylprodukt der weiteren Einwirkung des Kalihydrats zu entziehen. 
Es wurden demgemäß 5 g Berberinsulfat mit 20 g Kalilauge von 30 %, 
8,5 g Silbernitrat, 7 g Benzoylchlorid und 100 g Aether geschüttelt, 
ohne daß ein Erfolg zu verzeichnen gewesen wäre. Auch als das 
Silbernitrat durch Sulfat ersetzt wurde, wurde von dem Aether nur 
eine verhältnismäßig geringe Menge aufgenommen; um das darin 
eventuell enthaltene Benzoylberberinal von unverändertem Berberinal 
zu trennen, wurde der Aether mit salzsäurehaltigem Wasser geschüttelt, 
1) Ann. 249, 156 [1888]. 
