44 J. Gadamer: Kondensationsprodukte von Pseudoammoniumbasen. 
Isochinolins sind, auf ihr Verhalten gegen Hydroxylamin und 
p-Dimethylamidoanilin zu untersuchen, um festzustellen, ob, wie 
Decker (l. c.) glaubt, nur die genannten Isochinolinabkömmlinge unter 
dem Einfiuß einiger Reagentien zu einer intermediären Oeffnung des 
Ringes befähigt seien, mit anderen Worten, ob nur für diese eine 
Aldehyd- oder Ketonformel in Frage kommen könnte. Demgemäß 
wurden das Chinoliniummethyljodid, Akridin und Phenylakridinmethyl- 
jodid und das Krystallviolett zur Prüfung herangezogen. 
I. Chinolinjodmethylat. 
Das intensiv gelbgefärbte Chinolinjodmethylat oder n-Methyl- 
chinoliniumjodid, erhalten durch Einwirkung von Jodmethyl auf Chinolin, 
wurde zunächst durch Silbersulfat in das entsprechende Sulfat ver- 
wandelt, dessen Lösung mit Natronlauge stark alkalisch gemacht und 
sofort mit Aether ausgeschüttelt wurde. Dazu wurde eine berechnete Menge 
ätherische p- Dimethylamidoanilinlösung (aus dem Zinndoppelsalz frisch 
bereitet) hinzugegeben und dann der Aether zum größten Teil durch 
Destillation entfernt. Leider war bei diesem Versuch gewöhnlicher 
Aether genommen worden. Infolgedessen färbte sich die Lösung all- 
mählich sehr dunkel, trotzdem verblieb aber ein krystallinischer 
Rückstand, der auf Tonteller gestrichen und darauf mit Alkohol aus- 
gewaschen wurde. Das durch Verunreinigung rotgefärbte Reaktions- 
produkt schmolz nicht scharf. Es sinterte schon bei 90°, um bei 
ca. 115° vollständig ohne Zersetzung geschmolzen zu sein. Die Stick- 
stoffbestimmungen ergaben Resultate, welche gut auf ein Kondensations- 
produkt stimmten; die Daten sind aber leider verloren gegangen. In 
reinem Zustande dürfte die Verbindung nahezu farblos sein. 
2. Akridinjodmethylat. 
Die Versuche mit Akridinmethyljodid, welches durch drei- 
stündiges Erhitzen von Akridin mit Jodmethyl im Autoklaven erhalten 
wurde, haben kein einwandsfreies Resultat ergeben. Sie wurden 
allerdings zu einer Zeit ausgeführt, als mir die Technik der fraglichen 
Kondensationen noch nicht so geläufig war. Einigermaßen hinderlich 
ist jedenfalls die große Neigung des n-Methylakridols in n-Methyl- 
akridon überzugehen: 
CHOH co 
BES LIFSNZ ine re 
| | | =— = | | 
e> DR RR, is. 
CH; CH3 
