J. Gadamer: Kondensationsprodukte von Pseudoammoniumbasen. 45 
Doch sollen die Versuche jetzt noch einmal wiederholt werden. 
Erwiähnt soll nur werden, daß das Jodmethylat, in wässeriger Lösung 
mit Aceton und Kalilauge erwärmt, ölige grünliche Tropfen lieferte, 
die vermutlich das Kondensationsprodukt mit Aceton vorstellten. Nach 
einigem Stehen ging es zum Teil in grünliche Nadeln über, die aber 
nicht analysenrein waren. 
Besser waren die Resultate beim Phenylakridin, da dasselbe eine 
beständigere n-Methylpseudobase liefert. 
3. Phenylakridinjodmethylat. 
Das Phenylakridinjodmethylat wurde gewonnen durch dreistündiges 
Erhitzen von Phenylakridin mit überschüssigem Jodmethyl auf 100° 
im Autoklaven. Das fast schwarze Reaktionsprodukt wurde mit Aether 
übergossen, auf einem Filter gesammelt und so lange mit Aether nach- 
gewaschen, bis dieser nur noch wenig gefärbt ablief. Dieses Roh- 
produkt wurde direkt für die weiteren Versuche verwendet, da sich 
herausstellte, daß beim Umkrystallisieren aus Alkohol ein nicht un- 
beträchtlicher Teil unter Abspaltung von Jodmethyl zersetzt wurde. 
a) Kondensation mit p-Dimethylamidoanilin. 
5 g rohes Phenylakridinjodmethylat wurden in fein zerriebenem 
Zustande mit Wasser angeschüttelt und mit überschüssigem Chlor- 
silber bei mäßiger Wärme behandelt. Trotzdem war ein Geruch nach 
Halogenalkyl zu beobachten. Die filtrierte gelbe Lösung wurde mit 
Natronlauge alkalisiert und mit Aether ausgeschüttelt. Die gelbbraune 
ätherische Lösung wurde 12 Stunden mit wasserfreiem Natriumsulfat 
getrocknet und dann mit einer aus 5 g Zinndoppelsalz bereiteten, 
ebenfalls getrockneten Lösung von p-Dimethylamidoanilin versetzt. Es 
trat sofort eine Aufhellung der Lösung ein. Der Aether wurde 
sodann völlig abdestilliert und es verblieb zunächst eine rötlichbraune, 
sirupöse Masse, die mit reinem Aether übergossen krystallinisch 
erstarrte. In diesem Zustande ist das Reaktionsprodukt in Aether 
nur wenig löslich. Es wurde daher auf einem Filter gesammelt und 
mit Aether ausgewaschen, bis dieser fast ungefärbt ablief. Das so 
bereitete Kondensationsprodakt schmilzt bei 188—189°, ist in Aether 
schwer löslich, leicht in Benzol, scheint aber dabei sich allmählich 
zu zersetzen. Es ist fast farblos mit einem geringen Stich ins Gelb- 
liche. Die Analysen ergaben zweifellos, daß ein Kondensationsprodukt 
nach der Gleichung: 
CoHı7NO + CeHiaNs = CHzNg + H30 
entstanden war. 
