D. Bruns: Tarkoninmethyljodid. 61 
Das Tarkoninmethyljodid sowohl, wie das Cotarnin versuchte ich 
durch Behandlung mit Zink und verdünnter Schwefelsäure in die 
Tetrahydroverbindung, das Hydrocotarnin überzuführen. Während das 
Tarkoninmethyljodid auf diesem Wege noch nicht reduziert worden 
ist, ist aus dem Cotarnin durch Einwirkung von Zink und Salzsäure 
in der Kälte!) bereits das Hydrocotarnin gewonnen worden. Mir 
gelang es in beiden Fällen, auf diesem Wege die gewünschte Ver- 
bindung zu erhalten. 
Hydrocotarnin aus Tarkoninmethyljodid. 
5 g Tarkoninmethyljodid löste ich in Wasser auf, setzte angeätztes 
granuliertes Zink und verdünnte Schwefelsäure zu und erwärmte die 
Mischung so lange auf dem Damptbade, bis die vorher intensiv gelb 
gefärbte Flüssigkeit tarblos geworden war. Nach dem Erkalten 
filtrierte ich die Lösung in einen Scheidetrichter, machte sie mit 30% 
Ammoniak alkalisch und schüttelte sie mit Aether mehrmals aus. Die 
filtrierten ätherischen Lösungen wurden bis auf einen kleinen Rest 
abdestilliert, und der Rest in einer Krystallisierschale der freiwilligen 
Verdunstung überlassen. Es hinterbli®ben farblose, zu Rosetten an- 
geordnete Krystalle, die den dem Hydrocotarnin zukommenden Schmelz- 
punkt?) = 56° zeigten. 
- Hydrocotarninbromid. 
Zur weiteren Kennzeichnung des gewonnenen Hydrocotarnins 
führte ich dasselbe in das Bromsalz über. Zu dem Zwecke löste ich 
1g Hydrocotarnin in Alkohol und versetzte die Lösung bis zur schwach 
sauren Reaktion mit verdünnter Bromwasserstoffsäure.. Schon nach 
kurzer Zeit hatten sich reichliche Mengen gut ausgebildeter, farb- 
loser Nadeln ausgeschieden, die ich noch einmal aus Wasser um- 
krystallisierte.e Entgegen den Angaben der Literatur®) erwiesen sich 
die Krystalle als wasserfrei. 
0,3030 g gaben 0,1896 g AgBr. 
on none rn 
Berechnet für Gefunden 
CjH3,N0; .HBr: 1. 2. 
Br 26,5 26,6 26,6. 
1) Beckett und Wright, Journ. of chem. soc. 28, 577. 
2) Roser, Ann. d. Chem. 249, 171. 
3) Roscoe-Schorlemmer, Organ. Chem. 8, VI, S. 322. 
