62 D. Bruns: Tarkoninumethyljodid. 
Hydrocotarnin aus Cotarnin. 
Die Reduzierung des Cotarnins führte ich in derselben Weise 
aus, wie die des Tarkoninmethyljodids. 
5 g Cotarnin wurden in mit Schwefelsäure angesäuertem Wasser 
gelöst und granuliertes Zink hinzugegeben. Nach mehrstündigem Er- 
hitzen auf dem Dampfbade filtrierte ich die Lösung in einen Scheide- 
trichter, machte sie nach völligem Erkalten mit 30°/, Ammoniak stark 
alkalisch und schüttelte sie dann mehrere Male mit Aether aus. Die 
filtrierten, ätherischen Lösungen destillierte ich bis auf einen kleinen 
Rest ab und überließ diesen dann der freiwilligen Verdunstung. Ich 
erhielt auch hier Nadeln vom Schmp. 55°, die ich zur weiteren Kenn- 
zeichnung in das Bromsalz verwandelte. 
Hydrocotarninbromid. 
Das Salz wurde in derselben Weise, wie vorher erörtert, dar- 
gestellt. 
Die Krystalle erwiesen sich beim Trocknen bei 100° auch hier 
als wasserfrei: 
0,2207 g gaben 0,1382 g AgBr. 
Berechnet für CH NO;.HBr: Gefunden: 
Br 26,5 26,6. 
Nachdem ich auf diese Weise nachgewiesen hatte, daß das 
Tarkoninmethyljodid sowohl, wie das Cotarnin durch naszierenden 
Wasserstoff in saurer Lösung in derselben Weise zu Hydrocotarnin 
reduziert wird, wie das Dehydrocorydalin zum i.-Corydalin, versuchte 
ich nun auch umgekehrt die Oxydation des Hydrocotarnins zum 
Tarkoninmethyljodid mit Jod in alkoholischer Lösung zu bewerkstelligen, 
eine Reaktion, die der von Ziegenbein bewirkten Oxydation des 
naturellen Corydalins vollständig entsprechen würde. Da es mir nun 
daran lag, die Bedingungen festzustellen, unter denen das Zwischen- 
produkt, das Ootarnin, hier entstehen und isoliert. werden könnte, 
versuchte ich weiter durch gemäßigte Oxydation mit Jod einerseits 
aus dem Hydrocotarnin das Cotarnin und weiter auch aus dem Cotarnin 
das Tarkoninmethyljodid herzustellen. Es ist mir gelungen, in allen 
Fällen die Bildung der gewünschten Oxydationsstufen festzustellen, 
wenn auch der Prozeß nicht immer gleich glatt zu verlaufen scheint. 
Oxydation des Hydrocotarnins mit Jod. 
Der Versuch wurde in derselben Weise angestellt, in der 
Ziegenbein die Oxydation des Oorydalins gelungen war. 
0,1210 g zuvor über Schwefelsäure getrocknetes Hydrocotarnin 
wurden in einer Druckflasche mit 50 ccm einer empirisch hergestellten 
