68 D. Bruns: Tarkoninmethyljodid. 
Ich schüttelte sodann die Lösung mit Aether aus, wobei die Trübung 
wieder verschwand. Die sofort abfiltrierte ätherische Lösung war zu- 
nächst farblos und klar; sie reagierte alkalisch. Nach kurzer Zeit 
bereits nahm sie aber eine gelbliche Färbung an, die allmählich immer 
mehr in Rot überging. Die Hälfte der ätherischen Lösung wurde zu- 
nächst auf ein kleines Volumen abdestilliertt und der Rest in einer 
Schale verdunstet, während ich die andere Hälfte von vornherein der 
freiwilligen Verdunstung überließ. In beiden Fällen resultierten rote, 
ölige Rückstände, die auch nach längerem Stehen keine Neigung zur 
Krystallisation zeigten. Beim Uebergießen mit verdünnter Schwefel- 
säure trat keine Aufhellung und Lösung ein, so daß an einer ein- 
getretenen, weitergehenden Zersetzung wohl nicht zu zweifeln ist. 
Einwirkung von Hydroxylamin auf Methyltarkoniumhydroxyd. 
Zu diesem Versuche benutzte ich zunächst dieselbe Methode, die 
Gadamer!) mit Erfolg angewendet hat, um das Berberinaloxim dar- 
zustellen. Zunächst hatte ich mir dazu eine alkoholisch-ätherische 
Lösung von freiem Hydroxylamin herzustellen. 
Zu dem Zwecke rieb ich 2,2 g Hydroxylaminchlorhydrat mit 
4,6 g krystallisiertem Natriumkarbonat in einer Porzellanschale zu- 
sammen und gab zu der hierdurch halbflüssig gewordenen Masse 20 ccm 
absoluten Alkohol. Um das freigewordene Kohlensäureanhydrid zu 
verjagen, erwärmte ich die Mischung unter Ersatz des verdampfenden 
Alkohols gelinde auf dem Dampfbade und spülte sie endlich mit Aether 
in einen 110 cem-Kolben hinein. Nach dem Erkalten füllte ich sodann 
mit Aether bis zur Marke auf und filtrierte nach dem Absetzen von 
dem ausgeschiedenen Chlornatrium durch ein trockenes Filter ab. Von 
der Lösung entsprach 1 ccm = 0,2 g salzsaurem Hydroxylamin. 
Zur Ausführung des Versuches löste ich 1 g Tarkoninmethyl- 
sulfat in 5 ccm Wasser, versetzte die Lösung mit 20-30 cem 30% iger 
Natronlauge und schüttelte die Mischung mehrmals mit Aether aus. 
Die sofort abfiltrierten ätherischen Lösungen wurden vereinigt und 
mit 20 ccm obiger Hydroxylaminlösung versetzt. Es trat sofort eine 
schwache, gelbliche Trübung ein, doch gelang es mir nicht trotz sorg- 
fältiger Abkühlung eine krystallinische Abscheidung zu erhalten. 
Vielmehr wurde bereits nach kurzer Zeit die Färbung der Lösung 
eine schmutzig rötliche, und es hinterblieb nach freiwilligem Verdunsten 
des Aethers ein rötlicher, öliger Rückstand, ähnlich dem, den ich bei 
der Einwirkung der konzentrierten Kalilauge allein erhalten hatte. 
Auch hier löste er sich nicht in verdünnter Schwefelsäure, so daß 
dieselbe Zersetzung, wie oben, eingetreten sein dürfte. 
1) Siehe die vorstehende Arbeit über das Berberin. 
