74 E. Schmidt: Synthese des Ephedrins. 
in Kassel (1903) zur Wahrung eines ungestörten Weiterarbeitens kurz 
skizziert!). Die bezüglichen Mitteilungen scheinen sich jedoch der 
Kenntnis des Herrn M. E. Fourneau entzogen zu haben, wenigstens 
sind dieselben nicht in der kürzlich erschienenen Arbeit dieses Forschers: 
Etudes sur les aminoalcools, Ephedrines synthetiques?) erwähnt, eine 
Publikation, welche durch das letzte Heft des Chemischen Oentral- 
blattes (Heft 4, 1905) zu meiner Kenntnis gelangte. 
Obschon die synthetischen Versuche des Herrn Fourneau sich 
in einer ganz anderen Richtung bewegen, als die von mir und Herrn 
F. Flaecher zu dem gleichen Zwecke ausgeführten, scheint es mir 
doch angezeigt zu sein, vorbehaltlich einer späteren ausführlichen Dar- 
legung, schon jetzt auch an dieser Stelle von neuem auf unsere Arbeiten 
hinzuweisen. 
Die Untersuchungen von E. R. Miller hatten gelehrt, daß es 
gelingt das durch erschöpfende Methylierung des Ephedrins erhältliche 
Methyl-Ephedrin-Methylhydroxyd im Sinne folgender Gleichung zu 
spalten: - 
Cy H;o (OH) N(CH3)s . CH; = OH — C,H 2 OH — H,O -F N(CBH3);- 
Der hierbei, neben Trimethylamin, resultierende ungesättigte 
Alkohol C,H, - OH, besaß im Vergleich zu dem damit isomeren 
Zimmtalkohol (250°) einen sehr niedrigen Siedepunkt (210°); derselbe 
lieferte, wenn er bei gewöhnlicher Temperatur der Einwirkung von 
Chromsäuremischung ausgesetzt wurde, Benzaldehyd, bezw. Benzo&säure. 
Nach diesem Verhalten erschien es nicht unwahrscheinlich, daß in 
diesem Alkohol die Gruppe ©, H;—C-OH = oder 0, H;— CH - OH— 
enthalten sein konnte. 
Zur Prüfung dieser Vermutung habe ich eine mit dem Methyl- 
Ephedrin-Methylhydroxyd isomere Base der Formel: 
Cs H;—CH - OH— CH3— CH; - N(CH3) - CH; - OH, 
bezw. deren Chlorid dargestellt und bei deren Untersuchung gefunden, 
daß dieselbe sowohl als solche, als auch in Gestalt ihres Gold- 
doppelsalzes eine große Aehnlichkeit mit den entsprechenden Ab- 
kömmlingen des Ephedrins, bezw. Pseudoephedrins zeigt. Eine Identität 
dieser synthetisch dargestellten Verbindung mit den entsprechenden 
Derivaten des Ephedrins oder P3eudoephedrins war zunächst dadurch 
ausgeschlossen, daß letztere vermutlich ebenso wie die naturellen Basen, 
optisch aktiv sind, während das synthetische Produkt an sich optisch 
inaktiv ist. Ob in der im nachstehenden beschriebenen Verbindung 
1) Apoth.-Ztg. 1903, 684. Chem.-Ztg. 1903, II, 972 etc. 
2) Journ. de Pharm. et de Chim. 1904, Dezember, 481—4%. 
