E. Schmidt: Synthese des Ephedrins. 75 
eine Racemform vorliegt, die durch geeignete Behandlung in eine 
Rechts- und Linkskomponente zerlegbar ist, werden die weiteren, 
bisher noch nicht abgeschlossenen Untersuchungen lehren. 
| Als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der fraglichen Base 
diente das Styrylchlorid: C,H; - CH= CH—CH3Cl, welches glatt 
Trimethylamin addiert. Dieses Additionsprodukt wurde weiter, zur 
- Aufhebung der Doppelbindung, mit Brom in Reaktion versetzt, das 
auf diese Weise gewonnene Dibromid durch Kochen mit Wasser in 
ein Bromhydrin verwandelt und dieses schließlich durch nascierenden 
Wasserstoff von Brom befreit: 
C,H; — CH = CH = CHg:N(CH,), Cl, Trimethylamin-Styrylchlorid, 
CH; — CHBr— CHBr— CH3-N (CH), Cl, Dibromid, 
CgH; — CH (OH)— CHBr—CHg3:N (CH3), Cl, Brombydrin, 
CaH;, — CH(OH)— CH3a— CH> :N(CH3); Cl, Reduktionsprodukt. 
Styrylchlorid: C,H; — CH = CH—CH;Cl. Die Darstellung 
dieser Verbindung gelangte nach den Angaben von G. Ramdohr') 
durch Einwirkung von trockenem Öhlorwasserstoffgas auf krystalli- 
sierten Zimmtalkohol zur Ausführung. Die Eigenschaften dieses leicht 
erhältlichen Chlorids entsprachen den Angaben, welche hierüber in 
der Literatur vorliegen. 
Trimethylamin-Styrylcehlorid: &gH;—CH=CH—CH;- 
N(CH;);Cl. Zur Darstellung dieses Additionsproduktes wurde das 
Styrylchlorid in der gleichen Menge absoluten Alkohols gelöst, diese 
Lösung mit einer äquivalenten Menge von Trimethylamin in absolut- 
alkoholischer Lösung von 33% versetzt und das Gemisch hierauf 
24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen. Beim 
Verdunsten des Reaktionsproduktes verblieb ein fast farbloses, sirup- 
artiges Liquidum, welches zur Identifizierung zum Teil in ein Gold-, 
zum Teil in ein Platindoppelsalz verwandelt wurde. - 
Golddoppelsalz: C&H;— CH = CH— CH3-N(CH;) Cl, AuC];. 
Gelbe, glänzende, in kaltem Wasser schwer lösliche Blättchen, bei 
181° schmelzend. 
0,1954 g enthielten 0,075 g Au. 
Gefunden: Berechnet: 
Au 35,38 35,27. 
Platindoppelsalz: [CgH;—CH = CH—CR; - N(CH3); Cl ]s 
PtCl,.. Orangerote, in kaltem Wasser schwer lösliche Nadeln, bei 
209,5—211,5° schmelzend. 
1) Liebig’s Jahresber. 1858, 446. 
