J. Gadamer: Corydalisalkaloide. 153 
Wenn es möglich wäre, die Oxydation des Corydalins so zu gestalten, 
daß zunächst nur zwei Wasserstoffatome aufgenommen werden, wie es 
Herrn Bruns!) beim Hydrocotarnin gelungen ist, so würde nur ein 
asymmetrisches System zerstört werden, das andere erhalten bleiben. 
Würde dann wieder reduziert, so wäre zu erwarten, daß bei Wieder- 
bildung des zweiten asymmetrischen Systems dieses zum Teil rechts-, 
zum Teil linksdrehend sein würde, daß also die beiden Verbindungen 
EL NR 
entstehen würden, von denen die eine identisch mit dem naturellen 
Corydalin, die andere identisch mit einem der aktiven Mesocorydaline 
sein müßte. Leider sind die Aussichten für diesen Weg sehr wenig 
günstig. Auch der umgekehrte Weg, die schrittweise Reduktion des 
Dehydrocorydalins hat sich bisher als wenig gangbar bewiesen. Bessere 
Aussichten auf Erfolg bietet das in jüngster Zeit inzwischen bereits 
von M. Freund und Heinrich Beck?) mit Hilfe der Grignard- 
schen Reaktion dargestellte Methyldihydroberberin. Diese Base unter- 
scheidet sich von dem Corydalin nur dadurch, daß an Stelle zweier 
Methoxylgruppen eine Dioxymethylengruppe steht und außerdem noch 
eine doppelte Bindung enthält, also: 
„DOCH: OCH3z 
CH; j® CH; Ben hun. 
659 CH. I 16) CH, | | 
Sau 
en Be 
|| | | | | 
| I N H | \ N H 
FEAT Fa Tr FE TR 
ve Ha CH Ha 
| 
CH3 CHg 
Methyldihydroberberin. Corydalin. 
Das Methyldihydroberberin enthält also bereits ein asymmetrisches 
Kohlenstoffatom (C fettgedruckt), welches auch im Corydalin enthalten 
ist. Gelingt es, dieses Methyldihydroberberin in seine optischen Anti- 
poden zu spalten, so steht zu erwarten, daß die optisch aktiven 
Komponenten bei der Reduktion übergehen werden in je zwei optisch 
aktive Basen, die d-Verbindung in 3 und EB) die l-Verbindung in 
1) Heft 1 dieses Jahrgangs. 
®2) Ber. 37, 4677 [1904]. 
