O0. Haars: Konstitution des Corydalins. 169 
Jodlösung erhalten und von ihm in ihren salzartigen Verbindungen 
beschrieben worden. 
Versuche, die freie Base zu isolieren, haben beide Forscher an- 
gestellt, mit mehr oder weniger Erfolg. Ziegenbein ging den Angaben 
Gazes'!) über die Darstellung des freien Berberins folgend, von der 
Acetonverbindung aus und kochte dieselbe mit Chloroform und absolutem 
Alkohol am Rückflußkühler. Er erhielt auch kleine gelbe Krystalle, 
deren Zusammensetzung er jedoch nicht ermittelte, die aber ent- 
sprechend dem Berberin?) aus Acetonberberin aus salzsaurem Dehydro- 
corydalin bestanden haben werden. 
Dobbie und Marsden gingen von’ihrem Nitrat aus, behandelten 
dieses mit Natriumhydroxyd, extrahierten mit Chloroform, verjagten 
das Chloroform, lösten den Rückstand in viel heißem Alkohol, ließen 
denselben freiwillig verdunsten und haben nach der Aufnahme mit 
Wasser glänzende, gelbe, prismatische Krystalle vom Schmp. 118 bis 
120° erhalten. Sie erteilen der freien Base auf Grund ihrer Analyse 
die Formel Cag Hs NO, + 4 H30. 
Nach meinen Versuchen zur Darstellung der freien Base und 
nach den dabei gemachten Erfahrungen kann der Körper, den Dobbie 
und Marsden isoliert haben, nicht das Dehydrocorydalin gewesen sein, 
denn schon die Anwesenheit geringer Spuren von Feuchtigkeit, ja der 
Zutritt der atmosphärischen Luft bewirken eine Zersetzung und 
Bräunung der freien Base, sowie durch Aufnahme von Kohlensäure 
Bildung des Karbonates, denn das Dehydrocorydalin, welches dem 
Berberin sehr nahe steht, ist wie dieses eine quartäre Ammoniumbase, 
welche ebenfalls als Pseudoammoniumbase auftreten kann, und nicht, 
wie Dobbie und Marsden annehmen, eine tertiäre. Dobbie und 
Marsden haben für das Dehydrocorydalin eine der Perkinschen 
Berberinformel nachgebildete Konstitutionsformel aufgestellt und 
nehmen dementsprechend auch darin eine Parabindung an, und ebenso 
in den bei weiterer Oxydation daraus entstehenden Säuren, der Corydin- 
säure und der Corydilsäure, während man nach den neuesten Veröffent- 
lichungen Gadamers über das Berberin (siehe Heft 1 dieses Archivs 
1905) das Dehydrocorydalin in seinen Salzen und in wässeriger Lösung 
als echte quartäre Ammoniumbase ansehen muß; dem freien isolierten 
Dehydrocorydalin, der Pseudobase, aber entweder eine Keton- oder 
Karbinolformel zuerteilen muß. Die nachstehenden Formelbilder geben 
dazu die erforderliche Erläuterung: 
1) Arch. d. Pharm. 1890, 609. 
2) Gordin, Arch. d. Pharm. 1901, 626. 
