196 O0. Haars: Konstitution des Corydalins. 
Durch Basis und Querfäche wurde der spitze optische Achsenwinkel für 
gelbes Licht in Zedernholzöl (dessen Berechnungsquotient nya = 1,5033) zu 
799 55 gemessen.“ 
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte: 
0,2272 g verloren nach einander über Schwefelsäure und bei 1000 
getrocknet nichts. 
0,2222 g Substanz gaben 0,1410 g H,O und 0,5191 g CO%. 
0,2728 „ S „ 162 ccm N bei 170 und 743 mm Druck. 
Berechnet für C,,H73 NO;: Gefunden: 
C=6/ 63,7% 
H — 53 6,6, 
N 68 6,8 „. 
Zusammenfassung der Resultate. 
1. Das durch vorsichtige Oxydation sich bildende Dehydro- 
corydalin ist eine quartäre Base; ihre Pseudoform reagiert als Ketonbase. 
2. Durch Reduktion des Dehydrocorydalins entstehen zwei 
isomere inaktive Corydaline, eines vom Schmp. 135°, welches trotz 
nicht gelungener Spaltbarkeit dem Typus Traubensäure entspricht, 
und eines vom Schmp. 158° das der Mesoweinsäure analog ist. Letzteres 
konnte in die zwei Antipoden l- und d-Mesocorydalin zerlegt werden. 
3. Die nach den Angaben von Dobbie und Marsden und 
Dobbie und Lauder ausgeführten Oxydationen ergaben folgendes: 
Bei der Oxydation des Corydalins mit verdünnter Salpetersäure 
wurden die Corydinsäure und Oxalsäure, bei der weiteren Oxy- 
dation der Corydinsäure mit heißer Kaliumpermanganatlösung Corydil- 
säure und m-Hemipinsäure erhalten. Die von den englischen 
Chemikern gefundene Methylpyridintrikarbonsäure habe ich als 
solche nicht in zur Analyse genügenden Mengen zu isolieren vermocht, 
sondern nur durch ihre charakteristischen Reaktionen nachweisen können. 
Bei der Oxydation des Corydalins mit Kaliumpermanganat bei gewöhn- 
licher Temperatur erhielt ich das Corydaldin. 
Abgesehen von Geringfügigkeiten, die auf die Anschauung über 
die Konstitution des Corydalins ohne Einfluß sind, ergibt sich also 
schöne Uebereinstimmung meiner Resultate mit denen der genannten 
englischen Forscher, sodaß die Schlüsse, welch letztere in Transact. of 
the Chem. Soc. Vol. 81, 1902, p. 145 ff. eingehend begründen, zu 
Recht bestehen. Nachstehende Tabelle gibt ein anschauliches Bild der 
genetischen Beziehungen und beweist die Existenz der vier Ringe. 
Damit ist die Konstitution, so weit sie durch Abbau klar gelegt 
werden kann, ermittelt. Die einzige noch unentschiedene Frage, 
betreffend die Stellung der Methylgruppen im Kern I, ob, wie in der 
Formel, oben oder aber unten, würde nur durch Synthese ihre Lösung 
finden können. 
