244 P. Echtermeier: Aetherisches Oel von Achillea oe 
Es lag also somit ein fester Alkohol von der Formel C,oHıs0 
vor. Um nun zu ermitteln, ob der vorliegende Körper identisch mit 
Borneol ist, haben wir zur weiteren Charakterisierung desselben, das 
Urethan und die Bromalverbindung hergestellt. 
Zur Darstellung des Phenylurethans wurden molekulare Mengen 
des Karbinols und Phenylisocyanat in Ligroinlösung zusammengebracht. 
Der sich nach einiger Zeit ausscheidende weiße Krystallbrei wurde, 
um etwa gebildeten Phenylharnstoff zu entfernen, mit Benzol digeriert, 
abfiltriert und das Benzol verdampft. Aus Alkohol krystallisiert der 
Körper in feinen, seidenglänzenden Nadeln, welche bei 139° schmolzen, 
also mit dem in der Literatur für Bornylphenylurethan angegebenen 
Schmelzpunkt übereinstimmten. Das Bromaladditionsprodukt erhielten 
wir, indem wir 1 g des festen Alkohols mit 2 g wasserfreiem Bromal 
versetzten und das Gemisch ca. 5 Minuten auf Wasserbadtemperatur 
hielten. Nach dem Erkalten wurde ausgeäthert und die ätherische 
Lösung zur Entfernung von überschüssigem Bromal mehrmals mit 
Wasser gewaschen und nach dem Trocknen des Aethers der frei- 
willigen Verdunstung überlassen. Nach einiger Zeit schied sich ein 
gelb gefärbtes Produkt ab, dieses wurde durch Abpressen mit Filtrier- 
papier und durch dreimaliges Umkrystallisieren aus Petroläther in 
Gestalt farbloser Krystalle vom Schmp. 104—105° erhalten. Mingnin!) 
gibt den Schmelzpunkt des aus Borneol und Bromal gewonnenen 
Additionsproduktes zu 105—109° an, während Bertram und Walbaum 
denselben zu 98—99° fanden. Wir haben deswegen zum Vergleich 
mit einem von der Chemischen Fabrik CO. A. F. Kahlbaum, Berlin, 
bezogenen Borneol und Bromal denselben Körper dargestellt und 
ebenfalls den von uns oben angegebenen Schmelzpunkt gefunden. 
Durch den Schmelzpunkt des Bromalkörpers ist mit Sicherheit 
bewiesen, daß der vorliegende Alkohol aus Borneol besteht, da die 
Bromalverbindung des Isoborneols schon bei 72° schmelzen würde. 
Aus den flüssigen Bestandteilen des Oeles erhielten wir durch 
wiederholte, fraktionierte Destillation 2 Fraktionen. Fraktion I war 
ein wasserhelles, etwas dickflüssiges Oel vom Sdp. 197—201° und 
besaß einen an Linalool erinnernden Geruch. Fraktion II ging von 
248—265° als ein dickes, grünblau gefärbtes Oel über, welches den 
Geruch der Schafgarbe besaß. 
Um Aufschluß über die Zusammensetzung des bei 197—201° 
siedenden Alkohols zu erlangen, haben wir eine Elementaranalyse 
ausgeführt. 
1) Compt. rend. 116 (1893) 889. 
