284 A. Tschirch und Paul: Euphorbium. 
Die Monobenzoylverbindung verlangt: Die Dibenzoylverbindung verlangt: 
C = 84,01 83,96 
H= 91 12,55. 
Für ein Benzoylderivat stimmen diese Zahlen also keineswegs. 
Desgleichen scheint es sich in diesem Falle auch nicht um wieder 
erhaltenes Euphorbon zu handeln, da die Differenz im Kohlenstoff- 
gehalt fast 1% beträgt; auch der Wasserstoff zeigt eine höhere 
Prozentzahl. Die bei der Spaltung mit Kali erhaltene geringe Menge 
Benzoesäure scheint also nur Verunreinigung zu sein, die sich durch 
die Behandlung mit Kali, sowie auch durch mehrfaches Umkrystallisieren 
nicht völlig entfernen ließ. Die Frage, ob es sich in diesem Falle um 
ein Benzoylderivat oder um ein mit Benzoesäure mehr oder weniger 
verunreinigtes Euphorbon handelt, muß noch offen gelassen werden, 
da es auch bei weiteren Versuchen nicht gelang, bei der Benzoylierung 
ein Derivat zu erhalten, welches durch die Analyse oder sonstige 
Versuche als solches zu identifizieren gewesen wäre. Erwähnt sei 
hier noch der Versuch der Benzoylierung in Pyridinlösung. 
Nach den Angaben von A. Denninger!) ist es in vielen Fällen 
gelungen, nicht oder nur unvollkommen benzoylierbare Hydroxyl- 
gruppen zu benzoylieren, wenn man die betreffenden Körper in Pyridin 
löst und dann das Säurechlorid einwirken läßt. Die Base wirkt hier 
als Ueberträger der Benzoylgruppe, indem die Base erst Benzoyl- 
chlorid addiert und dann das Benzoylradikal unter Uebergang in ein 
Chlorhydrat wieder abspaltet?). 
Wir lösten das Euphorbon also in der fünffachen Menge Pyridin 
und ließen unter Abkühlung die berechnete Menge Benzoylchlorid zu 
der Mischung zutropfen. Das Reaktionsgemisch ließen wir dann unter 
öfterem Umschütteln ungefähr 6 Stunden stehen und gossen die 
Mischung dann in einen großen Ueberschuß von verdünnter Schwefel- 
säure. Dabei schied sich zuerst eine Ölige braune Masse aus, die 
nach einiger Zeit krystallinisch erstarrte. Die Krystalle wurden durch 
mehrmaliges Umkrystallisieren aus Aetheralkohol und Aceton gereinigt 
und zeigten schließlich wiederum konstant den Schmelzpunkt von 116°. 
Die Benzoesäure definitiv nachzuweisen, gelang uns auch in diesem 
Falle nicht. Die Elementaranalyse ergab die gleichen Prozentzahlen, 
wie schon oben angegeben. 
Die Frage, ob im Euphorbon Hydroxylgruppen vorhanden sind, 
läßt sich auch durch diese Versuche noch nicht erkennen, und muß 
daher vorläufig noch offen bleiben. 
1) Berichte 28, 1322 (1895). Vgl. auch Minnuni, G. 22, Bd. 2 (1892), S. 213. 
2) Vergl. Dr. H. Meyer, Quantitative Bestimmung der organischen 
Atomgruppen, Berlin 1904, Daselbst auch Literaturangaben. 
