G. Goldschmiedt: o-Aldehydokarbonsäuren. 297 
sowie :auf eine, sich dieser eng anschließenden meines Schülers 
v. Hemmelmayr!), ferner auf eine einschlägige Arbeit von Book?) 
aus dem organischen Laboratorium der Königl. Techn. Hochschule in 
Berlin, während eine große Reihe von Untersuchungen?®), welche 
außerdem auf diesem Gebiete aus meinem Laboratorium hervorgegangen 
ist, ihnen offenbar unbekannt geblieben ist, denn sonst hätten sie sich 
wohl nicht die Mühe genommen, die Richtigkeit einer von ihnen ge- 
machten Hypothese dadurch zu kontrollieren, daß sie bereits fest- 
gestellte Tatsachen nochmals experimentell konstatieren®). 
Zur Klarstellung des Sachverhaltes möchte ich kurz nachstehendes 
ausführen: 
Wenn man o-Aldehydokarbonsäuren mit Ketonen unter dem 
Einfluß von Alkalien kondensiert und die Lösung dann ansäuert, so 
scheiden sich stets Substanzen ab, die ölige oder harzige Beschaffenheit 
haben und gelb bis braun gefärbt sind, die aber nach kurzer Zeit 
krystallinisch erstarren. Diese krystallinischen Körper sind von mir, 
als laktonartige, von vornherein richtig interpretiert worden, doch ist 
es allerdings zunächst nicht berücksichtigt worden, daß sie nicht die 
primären Reaktionsprodukte sind, sondern erst infolge einer Umlagerung 
aus diesen entstehen. Fulda hat jedoch in der bereits zitierten Arbeit 
(1899), an der Hand eines umfassenden experimentellen Materiales 
dasjenige sichergestellt, was Gadamer jetzt auf Grund theoretischer 
Erwägungen erschlossen, und was dann von Bruns durch Versuche 
neuerdings bestätigt worden ist, d. h. er hat nachgewiesen, daß die 
Kondensationsprodukte sich von den eigentlichen Laktonen unter- 
scheiden, daß sie zwar, wie diese, in Natriumbikarbonat unlöslich sind, 
sich aber titrieren lassen, „doch können sie nicht als wahre Säuren 
angesehen werden, denn die Salzbildung erfolgt nicht momentan, 
sondern ist vielmehr eine mehr oder weniger zeitlich verzögerte“ °). 
1) Monatsh. f. Chemie 390 (1893). 
2) B. 35, 1498 (1902). 
8) v. Hemmelmayr, Ueber das Mekoninmethylphenrylketon. Monatsh. 
13, 663 (1892). Hamburger, Kondensationen von Phthalaldehydsäure mit 
Aceton und Acetophenon. Monatsh. 19, 427 (1898). Fulda, Zur Kenntnis 
der Kondensationsprodukte von o-Aldehydosäuren mit Ketonen. Monatsh. 20, 
698 (1899). Zink, Kondensationen von Naphthaldehydsäure mit Aceton und 
Acetophenon. Monatsh. 22, 813 (1901). Zink, Zur Kenntnis der Kondensations- 
produkte von Naphthaldehydsäure mit Ketonen. Monatsh. 3, 836 (1902). 
Luksch, Ueber einige neue Kondensationen von o-Aldehydokarbonsäuren mit 
Ketonen. Monatsh. 25, 1051 (1904). 
4) Die Literatur des Gegenstandes ist durch die angeführten Arbeiten 
nicht erschöpft; auch Bistrzycki und mehrere seiner Schüler sind auf 
diesem Gebiete tätig gewesen; die Resultate dieser Untersuchungen sind in 
Dissertationen, zum Teil auch in den „Berichten“ veröffentlicht worden, 
5) Monatsh. 20, 700 (1899). 
