436 OÖ. A. Ossterle: Chrysophansäure. 
Jowett und Potter . . . aus Chrysarobin 1909 _ 
Transact of the Chemical. 
Soc. 1902, 1581 
Tschirch und Eijken. . . | „ Rheum palmatum 1620 methoxylhaltig 
Festschrift Prof. Vogl 1904 
Tschirch und Eijken. . . |, „ offieinale 1720 Pr 
Festschrift Prof. Vogl 1904 | 
Tschirch und Eijken. . . | * s „ Wurzel | 172—1740 — 
Festschrift Prof. Vogl 1904 
Die Differenzen im Schmelzpunkt sind so groß, daß sich die 
Frage aufdrängt, ob die aus verschiedenem Material dargestellten 
Chrysophansäuren wirklich miteinander identisch sind, oder ob es sich 
vielleicht um isomere Verbindungen handelt. In diesem Sinne hat 
sich denn auch seinerzeit Tschirch!) geäußert. Später wies Hesse?) 
nach, daß in der Chrysophansäure fast immer durch Kochen mit Jod- 
wasserstoffsäure Methoxyl nachweisbar ist, und nahm an, daß der 
wechselnde Schmelzpunkt der Chrysophansäure auf einen wechselnden 
Gehalt an Chrysophansäuremetbyläther zurückzuführen sei. Diese 
Annahme war um so berechtigter — namentlich für die aus 
Chrysarobin dargestellte Chrysophansäure —, als Jowett und 
Potter?) im käuflichen Chrysarobin einen Dichrysarobinmethyläther 
C;ıHsgs07 nachgewiesen haben. Aehnlich wie aus dem Chrysarobin 
und dem Dichrysarobin bei der Oxydation Chrysophansäure entsteht, 
wird aus dem Dichrysarobinmethyläther zweifellos Chrysophansäure- 
methyläther gebildet werden. Es gelang Hesse durch wiederholtes 
Umkrystallisieren den Gehalt an Methoxyl, d. h. an Chrysophansäure- 
methyläther herabzudrücken und dadurch den Schmelzpunkt zu heben. 
Zu demselben Resultate gelangten Tschirch und Heuberger®); 
auch sie fanden, daß durch öfteres Umkrystallisieren der Gehalt an 
Methoxyl zurückgeht und der Schmelzpunkt der Chrysophansäure 
steigt. Den höchsten, durch Umkrystallisieren erreiclften Schmelz- 
punkt fand Hesse bei 188°; doch war auch in diesem Falle noch 
ein Gehalt von 0,36% Methoxyl nachzuweisen®). Zu einem noch 
höheren Schmelzpunkt — 190—192° — gelangte Grandis°), indem 
er Chrysophansäure aus Chrysarobin, welche trotz wiederholtem Um- 
ı) Ber. d. d. pharm. Ges. 8 (1898), 189. 
2) Ann. d. Chem. 309 (1899), 36. 
3) Transact. of the Chem. Soc. 1902, 1582. 
4) Die Beziehungen zwischen Methoxylgehalt und Schmelzpunkt der 
Chrysophansäure hat Tschirch zusammengestellt (Festschrift Prof. Vogl 1904). 
5) Ann. d. Chem. 309 (1899), 48. 
6) Jahresber. d. Chem. 1892, 1654. 
