438 0. A. Oesterle: Chrysophansäure. 
voluminöser Niederschlag und aus dem Filtrate krystallisiert nach 
dem Einengen Chrysophansäure vom Schmp. 193°. Die weitere 
Reinigung geschieht am besten über das Acetat, welches dann durch 
längeres Kochen mit verdünnter Natronlauge verseift wird. Die 
Chrysophansäure fällt beim Ansäuern der filtrierten, tiefroten Lösung 
als voluminöser, gelber Niederschlag aus. Aus Benzol krystallisiert 
sie in goldglänzenden, braungelben Blättchen vom Schmp. 196°. Durch 
Umkrystallisieren aus Benzol oder aus Alkohol blieb der Schmelzpunkt 
unverändert. Bei der Prüfung nach Zeisel konnte auch nach zwei- 
stündigem Kochen mit Jodwasserstoffsäure kein Methoxyl mehr nach- 
gewiesen werden. 
Die Analyse der bei 1200 getrockneten Substanz ergab aus 0,2715 g 
0,7100 COz und 0,1070 Hs 0. 
Berechnet für C4H;03(CH;) (OH)>: Gefunden: 
C 70,87 71,32 
573,94 4,33. 
In den Löslichkeitsverhältnissen stimmt die methoxylfreie 
Chrysophansäure mit den Chrysophansäuren früherer Autoren überein, 
und auch in dem Verhalten gegen Kalk- und Barytwasser ist kein 
Unterschied zu bemerken. Dagegen ist die Farbe erheblich dunkler 
als diejenige z. B. der Chrysophansäure vom Schmp. 186°. 
Acetylchrysophansäure. Durch kurzes Kochen der 
Chrysophansäure vom Schmp. 196° mit Essigsäureanhydrid und essig- 
saurem Natrium entsteht das Acetat, welches nach dem Umkrystallisieren 
aus Essigsäure, Benzol oder Alkohol in blaßgelben Blättchen erhalten 
wird. Der Schmelzpunkt, den Liebermann bei 200° und bei 202 
bis 204°, Grandis bei 198—203°, und Jowett und Potter bei 203° 
fanden, konnte durch öfteres Umkrystallisieren aus Benzol auf 208° 
gebracht werden. In verdünnter Natronlauge löst sich das Acetat nur 
allmählich mit roter Farbe; es ist deshalb zur vollständigen Verseifung 
längeres Erwärmen notwendig. 
Chrysophansäuremethyläther. Außer Tschirch und 
Heuberger haben sich auch schon Jowett und Potter!) bemüht, 
die Chrysophansäure zu methylieren. Ihre Versuche, die sie. mit 
Methyljodid ausführten, blieben ebenfalls ohne Erfolg. Die Methyl- 
äther der Chrysophansäure lassen sich jedoch leicht darstellen, wenn 
man rohe Chrysophansäure in Kalilauge löst und mit einem Ueberschuß 
von Dimethylsulfat einige Zeit schüttelt. Es scheidet sich ein Gemisch 
ab von unveränderter Chrysophansäure, deren Mono- und Dimethyl- 
äther, und dem Aether einer Substanz, deren Untersuchung noch nicht 
abgeschlossen ist. Zur Trennung dieses Gemisches wird die aus- 
1) Transact. of the Chem. Soc. i902, 1584. 
