O0. A. Oesterle: Chrysophansäure. 439 
geschiedene Masse mit verdünnter Natronlauge solange ausgekocht, 
bis die jeweilen abfiltrierte Flüssigkeit kaum noch rot gefärbt ist. 
Aus der intensiv rot gefärbten Lauge scheidet sich nach einiger Zeit 
der Monomethyläther in langen, zu Klumpen verfilzten Nadeln aus. 
Die Abscheidung des Chrysophansäuremonomethyläthers aus der Lösung 
in Natronlauge geht, wenn die Lösung nicht konzentriert ist, ziemlich 
langsam vor sich. Man kann die Gewinnung des Aethers dadurch 
beschleunigen, daß man in die alkalische Lösung Kohlensäure einleitet. 
Der Niederschlag, der sich nach kurzer Zeit bildet, wird ausgewaschen 
und durch Kochen in verdünnter Natronlauge gelöst. Beim Erkalten 
scheidet sich der Monomethyläther aus. Die Flüssigkeit bleibt rot 
gefärbt und enthält neben unveränderter Chrysophansäure noch Mono- 
methyläther gelöst. Dieses, durch Zusatz von Säure ausgeschiedene 
Gemenge wurde wieder zur Methylierung verwendet. Zur Reinigung 
wurde der Monomethyläther wiederholt aus verdünnter Essigsäure und 
aus Alkohol umkrystallisiert. Er bildet hell orange gefärbte, in kon- 
zentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe lösliche Nadeln, welche 
bei 204° schmelzen. Auch das über das Acetat gereinigte Produkt 
zeigt denselben Schmelzpunkt. 
Die Methoxylbestimmung nach Zeisel ergab aus 0,2315 g Substanz 
0,1946 AgJ. 
Berechnet für C4H503 CH; (OH) (O CH;): Gefunden: 
CH;30 11,57 11,09, 
Acetylmonomethylchrysophansäure. Der Monomethyl- 
äther der Chysophansäure wird durch Kochen mit Essigsäureanhydrid 
und Natriumacetat leicht acetyliert. Aus Essigsäure und hierauf aus 
Alkohol krystallisiert, bildet die Acetylverbindung zitronengelbe 
Nadeln vom Schmp. 204—205°. Dieser Schmelzpunkt, der auffallender- 
weise mit demjenigen der nicht acetylierten Verbindung zusammen- 
fällt, bleibt, auch nach mehrmaligem Umkrystallisieren konstant. Durch 
Kochen mit alkoholischer Natronlauge wird die Acetylmonomethyl- 
chrysophansäure verseift, der zurückgebildete Chysophansäuremono- 
methyläther schmilzt bei 204°, 
Chrysophansäuredimethyläther. Beim Auskochen des 
durch die Methylierung gewonnenen Rohproduktes mit verdünnter 
Natronlauge, bleibt der Chrysophansäuredimethyläther ungelöst zurück. 
Er ist, wie sich bei den Versuchen zur Reinigung herausstellte, mit 
einer Substanz gemengt, von welcher er ziemlich schwierig zu trennen 
ist. Am besten gelingt die Reinigung und Trennung in folgender 
Weise. Der in Natronlauge unlösliche Rückstand wird in Essigsäure 
gelöst, die Lösung mit Wasser bis zur beginnenden Trübung versetzt 
und einige Zeit mit Blutkohle gekocht. Aus dem Filtrat scheiden 
