440 0. A. Oesterle: Chrysophansäure. 
sich beim Erkalten Krystalle ab, welche, wenn sie in derselben Weise 
mehrmals umkrystallisiert werden, schließlich gelbe Farbe besitzen. 
Mit der Lupe ist deutlich zu erkennen, daß die Krystallausscheidung 
nicht einheitlich ist, sondern aus feinen, heller gefärbten und derben, 
dunkler gefärbten Nadeln besteht. Um dieses Gemisch zu trennen 
wurden die verschiedensten Versuche gemacht, die aber alle nicht be- 
friedigende Resultate gaben. Am schnellsten gelingt die Trennung, 
wenn man das Krystallgemisch in einer Mischung von 70 Teilen 
96%igem Alkohol und 30 Teilen Wasser durch Erwärmen löst; beim 
Erkalten der Lösung bleibt der größere Teil des Chrysophansäure- 
dimethyläthers gelöst, während sich die begleitende Substanz, aller- 
dings immer noch mit Chrysophansäureäther gemischt, ausscheidet. 
Indem man den ausgeschiedenen Anteil immer wieder in der Mischung 
von Alkohol und Wasser auflöst und sich wieder abscheiden läßt, 
gelingt es die beiden Substanzen von einander zu trennen. Aus den 
alkoholischen Lösungen wird der Chrysophansäuredimethyläther durch 
Wasserzusatz oder durch Eindampfen gewonnen und durch mehrmaliges 
Krystallisieren aus Essigsäure oder verdünntem Alkohol gereinigt. 
Er krystallisiert in ziemlich derben, gelborangefarbenen Nadeln und 
unterscheidet sich schon dadurch von der ihn begleitenden Substanz, 
welche unter denselben Bedingungen in langen, haarfeinen, wie Watte 
verfilzten Nadeln krystallisiert. Er löst sich leicht in Eisessig, Alkohol, 
Aceton, Essigäther, Chloroform, Benzol und Toluol, sowie in einer 
wässerigen Lösung von Pyridin, dagegen nur sehr wenig in heißem 
Wasser, Aether oder Petroläther. Aus der alkoholischen Lösung 
wird er durch Zusatz von Petroläther zum größten Teile ausgeschieden. 
In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Chrysophansäuredimethyl]- 
äther mit roter Farbe; der Schmelzpunkt liegt bei 195°. 
Zur Analyse wurde der Aether bei 120° getrocknet. 
0,2344 g Substanz gaben 0,6215 CO; und 0,1115 HsO. 
Berechnet für C4H5; 03, CH; (OCH3)s: Gefunden: 
C 72,31 72,31 
a 5,28. 
Bei den Versuchen, den Gehalt an Methoxyl nach Zeisel zu 
bestimmen, zeigte sich, daß die Substanz eine über der Jodwasserstoff- 
säure schwimmende, zusammenhängende Decke bildet und dadurch der 
Einwirkung der Jodwasserstoffsäure nicht ganz zugänglich ist. Der 
Gehalt an Methoxyl fiel daher zu niedrig aus. Ein besseres Resultat 
wurde erzielt dadurch, daß nach dem Vorschlage von Herzig!) ein 
Zusatz von ca. 6% Essigsäureanhydrid gemacht wurde. 
1) Monatsh. f. Chem. 9 (1898), 544. 
