442 O0. A. Oesterle: Chrysophansäure. 
schlag acetyliert und das Acetat aus Alkohol umkrystallisiert. Nach 
zweimaligem Krystallisieren lag der Schmelzpunkt des Acetates bei 
203°. Aus Mangel an Material mußten weitere Krystallisationen, die 
den Schmelzpunkt sicher noch gehoben hätten, unterbleiben. Die aus 
dem Acetat durch Verseifen mit Alkali gewonnene Chrysophansäure 
wurde einmal aus Alkohol unter Zusatz von etwas Wasser krystallisiert. 
Der Schmelzpunkt lag bei 195—196°, stimmt aber mit demjenigen der 
methoxylfreien Chrysophansäure überein. 
Wie schon erwähnt, führte Hesse den schwankenden Schmelz- 
punkt der Chrysophansäure zurück auf einen Gehalt an Chrysophan- 
säuremethyläther. Wie Versuche zeigten, wird in der Tat der 
Schmelzpunkt der methoxylfreien Chrysophansäure durch Zusatz der 
Methyläther herabgedrückt. Ein Gemisch von ungefähr gleichen 
Teilen Chrysophansäure (Schmp. 196°) und Chrysophansäuredimethyl- 
äther (Schmp. 195°) schmilzt bei 163—164°; ein Gemisch von 
Chrysophansäure und dem Monomethyläther (Schmp. 204°) besitzt den 
Schmp. 165°. Gegen die Annahme Hesse’s spricht der Umstand, 
daß Chrysophansäuredimethyläther in Natronlauge unlöslich, und der 
Monomethyläther schwer löslich ist. Eine Chrysophansäure, welche 
erhebliche Beimengungen der Aether, und namentlich des Dimethyläthers, 
enthält, sollte daher in Natronlauge nicht vollständig löslich sein. Tat- 
sächlich ist aber methoxylhaltige Chrysophansäure, auch wenn sie einen 
ganz niedrigen Schmelzpunkt besitzt, in Natronlauge vollständig löslich. 
Es scheint nun, daß die niedrig schmelzende Chrysophansäure, 
wie sie zu den vorstehenden Versuchen verwendet wurde, noch eine 
Substanz enthält, welche bei der Behandlung mit Dimethylsulfat 
ebenfalls methyliert wird und welche, wie bereits angedeutet wurde, 
nur schwierig von dem Chrysophansäuredimethyläther zu trennen ist. 
Diese Substanz krystallisierte in hellgelben, langen, haarfeinen, biegsamen 
Nadeln vom Schmp. 224°, Bei der Prüfung nach Zeisel wurden 
Werte gefunden, welche auf das Vorhandensein von drei Methoxyl- 
gruppen schließen lassen, und es liegt nahe, die Substanz als Trimethyl- 
äther eines Trioxymethylanthrachinons aufzufassen. Bestätigt sich 
diese Vermutung, so müßte man annehmen, daß die Chrysophansäure 
— wenigstens diejenige aus Chrysarobin — von dem Mono- oder Di- 
methyläther dieser Substanz begleitet wird, und daß die Differenzen in 
den Schmelzpunkten auf diese Beimengung zurückzuführen sind. Bei 
der Darstellung der methoxylfreien Chrysophansäure mittelst Aluminium- 
chlorid ist sie wahrscheinlich durch den Zusatz von Petroläther entfernt 
worden. Mit der Untersuchung dieser Substanz, sowie mit dem Studium 
der Chrysophansäureäther bin ich noch beschäftigt. 
