560 E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 
CHa CHa 
HC DL x CHa HC “ Re CH, 
CH-OH Nö 
$ | 
CHs 3 
H50 \cH HCl NICH 
es a 2 
N-CH3 N-CHz 
Tropin (Merling). Scopolin (Eykman). 
Obschon alle bis dahin an dem Scopolin gemachten Beobachtungen 
mit obiger Formel im Einklang standen, so ist dieselbe doch in der 
jüngsten Zeit, abgesehen davon, daß die Existenz der CO-Gruppe in 
dem Scopolin nicht bewiesen war, sehr zweifelhaft geworden, nachdem 
R. Willstätter durch seine schönen Untersuchungen gelehrt hatte, 
daß in dem Tropin nicht ein sechsgliedriger, sondern nur ein fünf- 
gliedriger Ring enthalten ist: 
H3C—CH—— CHa 
| | 
N.-CH;3CH-OH 
| | 
H30—CH—— CHa 
Tropin (Willstätter). 
Bei den weiteren Versuchen, welche ich im Anschluß an die 
Arbeit von W. Luboldt anstellte, um die Konstitution des Scopolins 
aufzuklären, habe ich mein Augenmerk zunächst auf die Kennzeichnung 
des zweiten, in dem Molekül dieser Base enthaltenen Sauerstoffatoms 
gerichtet, und zwar war ich, im Hinblick auf die Eykman’sche 
Formel bemüht, in erster Linie zu konstatieren, ob das Scopolin eine 
Ketongruppe enthält oder nicht. Die zahlreichen Versuche, welche 
ich unter Aufwendung von viel Zeit und viel Material in dieser 
Richtung ausführte, haben jedoch nur negative Resultate ergeben. 
Das Vorhandensein einer Ketongruppe in dem Molekül des 
Scopolins hatte von vornherein eine gewisse Wahrscheinlichkeit, da es 
Herrn W. Luboldt gelungen war, durch erschöpfende Methylierung 
des Scopolins zu einer stickstofffreien Verbindung zu gelangen, die 
anscheinend mit Phenylhydrazin ein Reaktionsprodukt lieferte. 
(Fortsetzung folgt.) 
