E, Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 563 
Verhalten des Scopolins gegen Phenylhydrazin etc. 
Nicht besser als bei Anwendung von Hydroxylamin waren die 
Resultate bei Benutzung von Pheny!hydrazin, welches ich unter ver- 
schiedenen Bedingungen suchte mit Scopolin in Reaktion zu versetzen. 
Bei längerem Erhitzen von Scopolin mit essigsaurem Phenylhydrazin 
auf dem Dampfbade resultierte zwar eine beträchtliche Menge von 
farblosen, blätterigen, bei 130° schmelzenden Krystallen, jedoch 
erwiesen sich dieselben durch die Analyse nur als Acetylphenyl- 
hydrazin. 
1. 0,1753 g lieferten 0,4148 g CO, und 0,1036 g Hs0. 
2. 0,1718 g lieferten 29 ccm Stickstoff bei 745 mm Druck und 19,60 C. 
Gefunden: Berechnet für 
1. 2. NHga(CaH; O)—NH - C;H5: 
C 63,96 _ 64,00 
H 6,51 _ 6,66 
N — 19,15 18,66. 
Nach den in Beilstein’s Handbuch vorliegenden Literatur- 
angaben entsteht das Acetylphenylhydrazin bei der Einwirkung von 
Essigsäureanhydrid auf Phenylhydrazin, beim Kochen von Phenyl- 
hydrazin mit Eisessig, sowie beim Erwärmen von Phenylhydrazin mit 
Acetamid. Ich war daher zunächst überrascht, daß unter obigen Be- 
dingungen die Bildung dieser Verbindung in so glatter Weise erfolgte. 
Daß das Scopolin bei dieser Reaktion keine Rolle spielt, geht daraus 
hervor, daß die mit Essigsäure angesäuerte Phenylhydrazinacetatlösung 
allein, bereits nach dreistündigem Erhitzen im Dampfbade, und daraut 
folgendem Eindampfen der Lösung, die gleiche Verbindung lieferte. 
Auch Semikarbazid und Amidoguanidin, welches ich 
der Freundlichkeit von Herrn Professor J. Thiele verdankte, reagierten 
nicht auf das Scopolin. 
Versuche, die eventuell in dem Scopolin enthaltene CO-Gruppe 
durch Reduktion in die Gruppe CH-OH zu verwandeln, waren eben- 
falls ohne Erfolg, gleichgültig, ob als Reduktionsmittel Zink und Salz- 
säure, Natriumamalgam, Natrium in siedender absolut alkoholischer 
Lösung, Natrium in siedender Amylalkohollösung oder Aluminium- 
amalgam angewendet wurde. 
Auch gegen Jodwasserstoffsäure und Zinkstaub bei 0°, ein Agens, 
durch welches R. Willstätter das Tropinon leicht zu reduzieren ver- 
mochte, verhielt sich das Scopolin indifferent. Das Gleiche war der 
Fall gegen wässerige Cyanwasserstoffsäure von 12 %, sowie-gegen- 
Cyankalium und Salzsäure bei 0°. 
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