564 E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 
Die Identifizierung dieser verschiedenartigen Reaktionsprodukte 
geschah entweder durch Isolierung des Scopolins als solchen, oder 
durch geeignete Ueberführung derselben in Golddoppelsalze. Hierbei 
resultierte entweder Scopolingoldchlorid in seiner typischen Form, oder 
es wurde das im vorstehenden beschriebene Aurichlorid der Formel 
C;H13 NO3, HC1+ AuCl; + H3s0 erhalten. Die weitere Charakterisierung 
dieser Doppelsalze erfolgte durch die Bestimmung des Schmelzpunktes 
und die Ermittelung des Goldgehaltes. Letzterer schwankte bei den 
zahlreichen, zu diesem Zweck ausgeführten Bestimmungen zwischen 
39,60 und 39,76 
Verhalten des Scopolins gegen Benzaldehyd. 
Aus den Untersuchungen von Wallach, Haller, Claisen, 
Vorländer u. a. geht hervor, daß zyklische Ketone, welche die 
Gruppe CHs—CO— oder CHs—CO—CH; enthalten, leicht mit einem 
bezw. zwei Molekülen Benzaldehyd in Kondensation treten. Diese 
Reaktion ist in neuerer Zeit von R. Willstätter!) mit überraschendem 
Erfolg auf das Tropinon zur Anwendung gebracht und durch dieselbe 
(Bildung eines Dibenzaltropinons) erwiesen werden, daß in dieser Base 
die Gruppe CHa—CO—CHz und in dem Tropin daher die Gruppe 
CHs—CH.OH-—-CR; enthalten ist. Nach diesen Beobachtungen lag 
es nahe, auch das Scopolin nach dieser Richtung hin einer Prüfung 
zu unterziehen. Wenn das Scopolin wirklich eine CO-Gruppe enthält, 
was allerdings nach dem im vorstehenden skizzierten Verhalten sehr 
zweifelhaft erscheinen muß, so war bei der sonstigen Aehnlichkeit 
dieser Base mit dem Tropin auch die Möglichkeit vorhanden, daß die- 
selbe mit einer oder mit zwei CHs-Gruppen in Verbindung steht. In 
diesem Falle würde die Bildung eines Benzal- bezw. Dibenzalscopolins 
zu erwarten gewesen sein. 
Von diesen Erwägungen geleitet, habe ich Scopolin und Benz- 
aldehyd in molekularen Mengen in wenig Eisessig gelöst, diese Lösung 
unter Abkühlung mit trockenem Chlorwasserstoffgas gesättigt und sie 
hierauf mehrere Tag lang sich selbst überlassen. Die gelbbraune 
Flüssigkeit wurde alsdann mit Wasser verdünnt, wodurch sich nur 
Benzaldehyd unverändert wieder abschied.. Das Vorhandensein eines 
Benzalscopolins konnte in dem abgeschiedenen Liquidum nicht konstatiert 
werden. Dagegen lieferte die wässerige Flüssigkeit auf Zusatz von 
Goldchlorid eine große Menge eines krystallinischen Niederschlags, der 
sich beim Umkrystallisieren in stark glänzende, blätterige Krystalle 
1) Ber. d. chem. Ges. 1897, 731 u. 2681. 
