E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 565 
verwandelte. Der Schmelzpunkt dieses Doppelsalzes lag lufttrocken 
bei 208—213°. Die Analyse desselben ergab folgende Daten: 
0,248 g lieferten 0,0916 g Au. 
Gefunden: Berechnet für CgHjs(CaH30)NO,, HCI + Aull;: 
Au 36,80 36,69. 
Aus diesen Daten, sowie aus dem gesamten Verhalten ging hervor, 
daß in der analysierten Verbindung nur das Golddoppelsalz des Acetyl- 
scopolins vorlag, einer Verbindung, die ich vor Jahren sowohl durch 
Einwirkung von Acetylchlorid, als auch von Essigsäureanhydrid und 
Natriumacetat auf Scopolin erhalten hatte. 
Aus dem Filtrate der direkten Goldchloridfällung resultierte beim 
vorsichtigen Eindunsten, neben wenig Acetylscopolingoldchlorid, nur 
Scopolingoldchlorid. 
Unter obigen Versuchsbedingungen hatte somit nur eine Acetylierung 
des angewendeten Scopolins stattgefunden, ein Prozeß, der sich sonderbarer- 
weise auch vollzieht, wenn Scopolin mit Eisessig und konzentrierter 
Schwefelsäure auf 160° erhitzt wird'). 
Die Bildung eines Benzalscopolins konnte ebensowenig konstatiert 
werden, als ein Gemisch von Benzaldehyd und Scopolin in verdünnt- 
alkoholischer Lösung längere Zeit der Einwirkung von verdünnter 
Natronlauge ausgesetzt wurde. 
Nach diesen zahlreichen, den Nachweis des Vorhandenseins der 
CO-Gruppe bezweckenden Versuchen, welche sämtlich nur ein negatives 
Resultat geliefert hatten, war es von vornherein unwahrscheinlich, daß 
sich das Scopolin würde in ein Nitroderivat verwandeln lassen. In der 
Tat resultierte auch nur Acetylscopolin, als eine Lösung von Scopolin 
und Amylnitrit in Eisessig bei 0° mit trockenem Chlorwasserstoffgas 
gesättigt und alsdann mehrere Tage sich selbst überlassen wurde. Das 
unter diesen Bedingungen gebildete Acetylscopolin wurde durch Ueber- 
führung in sein charakteristisches Golddoppelsalz identifiziert; gefunden: 
Au 36,72 %, berechnet 36,69 %. 
Methylierung des Scopolins. 
Nach den vorstehenden Beobachtungen, aus denen wohl mit 
Sicherheit hervorging, daß das zweite Sauerstoffatom dem Molekül 
des Scopolins nicht .in Gestalt einer CO-Gruppe eingefügt sein kann, 
habe ich zunächst noch einige Versuche über die erschöpfende 
Methylierung dieser Base angestellt, da Herr W. Luboldt?) auf 
diesem Wege zu einem stickstofffreien Körper gelangt war, der sich 
--» W. Luboldt, dieses Archiv 1898. 
2) Dieses Archiv 1898. 
