566 E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 
anscheinend durch Phenylhydrazin in ein Phenylhydrazon verwandeln 
ließ. Die bei diesen Versuchen erhaltenen Resultate stimmen im 
allgemeinen -mit denen überein, welche Herr Luboldt erzielte. Auch 
ich gelangte auf diesem mühsamen Wege, unter Aufwendung von viel 
Untersuchungsmaterial, schließlich zu einer stickstofffreien Verbindung, 
deren Eigenschaften jedoch zu einem weiteren Studium umsoweniger 
einluden, als die Ausbeute daran in keinem Verhältnis zu dem an- 
gewendeten Scopolin stand. 
Bei der erschöpfenden Methylierung des Scopolins bin ich jedoch 
einem Methylscopolin begegnet, dessen Bildung seinerzeit von 
Herrn Luboldt nicht beobachtet wurde. Das von mir dargestellte 
Methylscopolin bildete ein blaßgelbes, ziemlich dickflüssiges, stark 
alkalisch reagierendes Liquidum von schwach narkotischem Geruche. 
Bei langsamer Verdunstung der ätherischen Lösung desselben schied 
sich ein Teil dieses Produktes in langen, nadelförmigen Krystallen 
aus, während die Hauptmenge des Meihylscopolins die ursprüngliche 
ölige Beschaffenheit behielt. Durch Abpressen und Umkrystallisieren 
aus Wasser ließ sich diese Verbindung in farblose, bei 69—70° 
schmelzende Nadeln überführen. Diese Base lieferte, zum Unterschiede 
von dem flüssigen Methylscopolin, ein in glänzenden, federbartartig 
gruppierten Nadeln krystallisierendes Golddoppelsalz, dessen Schmelz- 
punkt bei 154° O. lag. 
Die Analyse desselben ergab: 
1. 0,1490 g enthielten 0,0577 g Au. 
2. 0,2204 „ N 0,0851 „ „ 
Gefunden: Berechnet für 
il 2. Cg Hja (CH;3) NO,, HCl + Au Cl . 
Au 38,72 38,61 38,64. 
Verhalten des Scopoligenins gegen Zinkstaub. 
Wird das nach Angabe von W. Luboldt!) durch vorsichtige 
Oxydation von Scopolin in alkalischer Lösung erhaltene Scopoligenin 
(Norscopolin), gemengt mit der 15—20fachen Menge Zinkstaub, in 
einer Wasserstoffatmosphäre der trockenen Destillation unterworfen, 
so treten anscheinend die gleichen. Zersetzungsprodukte auf wie bei 
dem Tropigenin (Nortropin). Neben brennbaren, Bromlösung ent- 
färbenden Kohlenwasserstoffen, resultirte ein stark alkalisch 
reagierendes, pyridinartig riechendes Liquidum, auf welchem geringe 
Mengen von teerartigen Produkten schwammen. Nach dem Lösen 
des Destillats in verdünnter Salzsäure und Destillieren der filtrierten 
1) Dieses Archiv 1898. 
