570 E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 
gehenderen Untersuchung reichte die Menge des vorliegenden Materials, 
welches wohl als ein Bromsubstitutionsprodukt des Scopolins an- 
zusprechen sein dürfte, nicht aus. Es soll diese Verbindung gelegentlich 
von neuem dargestellt werden. 
Verhalten des Scopolins gegen Jodwasserstoffsäure. 
Da die im vorstehenden skizzierten Versuche einen positiven 
Aufschluß über die Natur des zweiten Sauerstoffatoms im Scopolin- 
molekül nicht erbracht hatten, habe ich mich zunächst dem Studium 
des Verhaltens dieser Base gegen Jodwasserstoffsäure zugewendet. 
Aus den Versuchen von W. Luboldt!) ging hervor, daß das 
Scopolin durch dreistündige Einwirkung von Jodwasserstoffsäure vom 
spez. Gew. 1,7 bei 150—160° im wesentlichen unverändert bleibt. 
Anders gestalten sich die Verhältnisse bei höherer Temperatur und 
bei Anwendung von Jodwasserstoffsäure vom spez. Gew. 1,9. Wird 
Scopolin mit der vierfachen Menge Jodwasserstoffsäure letzterer Kon- 
zentration und etwas rotem Phosphor 3—4 Stunden lang auf ca. 150° 
erhitzt, so ist in dem Reaktionsprodukte zwar ebenfalls noch un- 
verändertes Scopolin als Hydrojodid enthalten, jedoch ist auch gleich- 
zeitig eine jodreichere Verbindung, das Hydrojodid des Hydrojod- 
scopolins, gebildet. Zur Isolierung letzterer Verbindung wurde der 
Rohrinhalt durch Eindampfen im Wasserbade von Jodwasserstoff 
befreit, der Rückstand in Wasser und etwas schwefliger Säure gelöst 
und die auf diese Weise erhaltene Lösung dann der Krystallisation 
überlassen. Hierbei schieden sich blaßgelb gefärbte, ziemlich schwer 
lösliche, kleine Krystalle aus, die durch Umkrystallisieren aus wenig 
Wasser leicht farblos erhalten werden konnten. Der Schmelzpunkt 
dieser Krystalle lag bei 196°. 
Die Analyse dieser Verbindung ergab folgende Werte: 
J 61,51 61,86. 
Dieses Jodid konnte bisher noch nicht in größerer Menge 
gewonnen werden, da auch bei 150° stets noch ein beträchtlicher Teil 
des Scopolins unverändert bleibt, bei Temperaturen über 150° dagegen 
schon die reduzierende Wirkung des Jodwasserstoffes zur Geltung 
kommt. Die Konstitution dieser Verbindung dürfte sich jedoch wohl 
der des Hydroscopolinbromids (s. unten) zur Seite stellen. Das Hydro- 
jodid des Hydroscopolinjodids: CgHı4JNOs, HJ, verlangt 61,80% J. 
Wesentlich anders als bei 150° gestaltete sich die Einwirkung 
der Jodwasserstoffsäure bei 190—200°. Um den Verlauf der unter 
1) Dieses Archiv 1898. 
