E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 573 
erhitzt, so resultiert eine bräunliche Flüssigkeit, die nach dem Ver- 
dampfen und wiederholten Umkrystallisieren des Rückstandes aus 
Wasser oder aus verdünntem Alkohol farblose, säulen- oder tafel- 
förmige Krystalle lieferte. Letztere waren in Wasser und noch mehr 
in Alkohol ziemlich schwer löslich. Der Schmelz- bezw. Zersetzungs- 
punkt wurde bei raschem Erhitzen bei 202° gefunden. 
Die Analyse ergab: 
Br 50,6 50,59 50,65%, 
von dem durch Silbernitrat bei gewöhnlicher Temperatur etwas mehr 
als die Hälfte ausgeschieden wurde. 
Ein bromwasserstoffsaures Hydroscopolinbromid O3 H;s NO3, 2HBr 
bezw. C3Hı4 BrNOs, HBr verlangt 50,47% Br. 
Acetylderivat. Zur Ermittelung der Zahl der vorhandenen 
Hydroxylgruppen, erhitzte ich das fragliche Hydrobromid mit Essig- 
säureanhydrid 2 Stunden lang bis zum schwachen Sieden, verjagte 
dann das überschüssige Essigsäureanhydrid auf dem Wasserbade, nahm 
den Rückstand mit verdünntem Alkohol auf und führte das Gelöste 
mit Chlorsilber in das entsprechende Chlorid über. Die auf diese 
Weise erzielte blaßgelbe Lösung wurde alsdann, zur Abscheidung 
färbender Bestandteile, mit wenig Goldchloridlösung versetzt und das 
Filtrat von diesen Ausscheidungen dann mit Goldchlorid ausgefällt. 
Es resultierte hierbei ein harzartiger, beim Stehen allmählich erhärtender 
Niederschlag. Letzterer wurde in Alkohol gelöst und die Lösung der 
freiwilligen Verdunstung überlassen. Auf diese Weise gelang es, 
prächtige, tafelförmige, durchsichtige Krystalle von goldgelber Farbe 
zu gewinnen, die bei 187° schmolzen. Die Analyse dieser bromhaltigen 
Verbindung ergab: 
Berechnet für 
Gefunden: Cs HıaBrN(O-C3H30)s, HCI + Aullz: 
Au 30,02 29,85 29,92 
A. II 21,86 
HN as — 2,88. 
Diese Daten weisen darauf hin, daß durch die Einwirkung des 
Bromwasserstoffs in dem Molekül des Scopolins eine zweite Hydroxyl- 
grappe gebildet ist. Zur weiteren Prüfung dieser bemerkenswerten 
Beobachtung habe ich das Hydroscopolinbromid durch Reduktion mit 
Zink und verdünnter Schwefelsäure von Brom befreit und das hierbei 
erhaltene Produkt von neuem mit Essigsäureanhydrid acetyliert. Das 
Golddoppelsalz dieses Acetylderivates krystallisierte aus mäßig ver- 
dünntem Alkohol in gelben, durchscheinenden Warzen oder Blättchen 
die bei 184—185° schmolzen. Die Analyse ergab folgende Daten: 
