E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 575 
daß das zweite Sauerstoffatom im Scopolin sich in ätherartiger, bezw. 
morpholinähnlicher Bindung x befindet, die unter obigen Be- 
are HO:C= HO.C= 
dingungen in eine Hydroxyl-Bindung |, . bezw. | 
T = = 
übergeht. 
Hydroscopolidin. 
Mit dem Namen „Hydroscopolidin“ habe ich eine sauerstoff- 
freie Base bezeichnet, welche in kleiner Menge bei der Einwirkung 
von Jodwasserstoff auf Scopolin (s. S. 571) gebildet wird. Geleitet 
von dem Wunsche, diese Base etwas eingehender zu untersuchen, als 
es bisher in Rücksicht auf die schwierige Darstellung derselben möglich 
war, habe ich versucht, diese oder eine derselben nahestehende sauerstoff- 
freie Verbindung auf andere Weise zu gewinnen. Als ein geeignetes 
Ausgangsmaterial erschien hierfür das im vorstehenden beschriebene 
Hydrobromid des Hydroscopolinbromids: OsH,,BrNO;, HBr. 
Zunächst habe ich mich bemüht, aus dem Hydroscopolinbromid 
die beiden, in dem Molekül desselben enthaltenen Hydroxylgruppen in 
Gestalt von Wasser abzuspalten, ein Versuch, welcher bereits von 
W. Luboldt!) bei dem Scopolin selbst, unter Anwendung von Eis- 
essig und Schwefelsäure, allerdings mit negativem Erfolge, ausgeführt 
worden war. Zu diesem Zwecke habe ich das Hydrobromid des 
Hydroscopolinbromids 5 Stunden lang mit der 10fachen Menge Salz- 
säure von 5% auf 190° erhitzt, ohne jedoch hierdurch zu dem 
gewünschten Resultate zu gelangen. Aus dem Reaktionsprodukte konnte 
nur Scopolin, und zwar durch Ueberführung in das charakteristische 
Golddoppelsalz, isoliert werden. Es war somit unter diesen Bedingungen 
nur eine Abspaltung von Bromwasserstoff, unter Rückbildung von 
Scopolin, eingetreten. 
Als ein weiterer Weg, welcher die Möglichkeit bot, von dem 
Scopolin zu einer sauerstofffreien Base zu gelangen, erschien der 
Ersatz der beiden Hydroxyleruppen des Hydrobromscopolins durch 
Brom und die darauffolgende Reduktion des hierdurch erzeugten 
Tribromids mit Wasserstoff im statu nascendi. Zu diesem Behuf habe 
ich zunächst das fein gepulverte Hydrobromid des Hydrobromscopolins 
mit Phosphortribromid am Rückflußkühler bis zum Aufhören der 
Bromwasserstoffentwickeiung gekocht, das erzielte Reaktionsprodukt 
alsdann durch Eindampfen auf dem Wasserbade vom Bromphosphor 
- befreit und schließlich den Rückstand mit Zink und verdünnter 
Schwefelsäure reduziert. Die eingedampfte Masse wurde hierauf 
1) Dieses Archiv 1898, 
