’ ar 
E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 577 
kleines Volum und stellte das Reaktionsprodukt dann zur Krystallisation 
beiseite. Hierbei resultierten allmählich kompakte, farblose, zum Teil 
tafelförmig ausgebildete Krystalle, welche bei 122° unter starker Gas- 
entwickelung schmolzen. In Wasser löste sich das Reaktionsprodukt 
leicht, und zwar mit neutraler Reaktion auf. In Aether war dasselbe 
schwieriger löslich. Aus Jodkaliumlösung schied die vorliegende Ver- 
bindung direkt Jod aus. Letzteres geschah in noch größerem Umfange 
in salzsaurer Lösung. Schweflige Säure wurde durch dieselbe, unter 
Rückbildung von Scopolin, momentan zu Schwefelsäure oxydiert. 
Wurde die Lösung dieses Oxydationsproduktes in verdünnter 
Salzsäure mit Goldchlorid versetzt, so schied sich ein voluminöser, 
eigelber Niederschlag aus, welcher sich jedoch schon nach kurzer Zeit, 
unter Sauerstoffabgabe, in krystallinisches Scopolingoldchlorid ver- 
wandelte. Als dieser voluminöse Niederschlag mit der Mutterlauge 
erwärmt wurde, löste er sich unter lebhafter Sauerstoffentwickelung 
und Ausscheidung geringer Mengen von metallischem Gold leicht auf. 
Beim Erkalten lieferte diese Lösung dann Scopolingoldchlorid in den 
charakteristischen Krystallen. 
Hydrochlorid. Das Hydrochlorid dieses Scopolinoxydations- 
produktes resultierte bei der freiwilligen Verdunstung der wässerigen 
Lösung in langen, nadelförmigen Einzelkrystallen oder in kleinen 
federbartartig gruppierten Nadeln. Diese Krystalle färbten sich bei 
120° rot; bei 132—135° trat Schmelzen unter starkem Aufschäumen 
ein. Bei 100° erlitten dieselben keinen Gewichtsverlust. 
0,1542 g lieferten 0,1044 g AgCl. 
Gefunden: Berechnet für C3H;3 NO,, HCl: 
HCI 17,22 17,59. 
Aus den vorstehenden Daten geht hervor, daß das Scopolin 
durch die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd in ein wenig beständiges 
Oxyd übergeführt wird, ähnlich wie dies bei dem Tropin und bei 
anderen aus Stickstoff alkylierten Basen der Fall ist. Bei dem Ueber- 
gange des Scopolins in dieses Oxyscopolin dürfte es sich, entsprechend 
den Untersuchungen von Wernick und Wolffenstein!) über die 
Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf N-alkylierte Piperidinbasen, 
nur um eine Umwandlung der Gruppe 
>N.CH, in >N<En, 
handeln. 
Verhalten des Scopolins gegen Chromsäure. 
Bei der Oxydation des Tropins mit Chromsäure erhielt 
G. Merling?) glatt die zweibasische Tropinsäure. Bei den nahen 
1) Ber. d. chem. Ges. 31, 1553. 
2) Annal. d. Chem. 216, 348. 
Arch. d. Pharm. COXXXXIIIT. Bds. 8. Heft. 37 
